4-Benzyloxy-3-methoxy-benzamide | 33523-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3-methoxy-benzamide
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-methoxybenzamide；3-methoxy-4-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 33523-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GFTRVDKUGDSLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole 、 4-Benzyloxy-3-methoxy-benzamide 以70%的产率得到4-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)-2-(4'-benzyloxy-3'-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis and anticancer activity of novel 4-(3′-indolyl)oxazoles

  摘要：

  A series of 4-(3'-indolyl)oxazole congeners have been synthesized and studied for their cytotoxicity against six cancer cell lines. Reaction of 3-acetyl-1'-benzenesulfonylindole with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene afforded pure 3-tosyloxyacetyl-1'-benzenesuifonylindole. Microwave-accelerated neat reaction of 3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole with amides resulted in the exclusive formation of 4-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)-2-substituted oxazoles (4) in very good yield. Treatment of 4 with aqueous sodium hydroxide under refluxing conditions afforded pure 4-(3'-indolyl)-2-substituted oxazoles (5) in excellent yield. The 4-(T-indolyl)oxazoles; 5d and 11 were found to be most cytotoxic and selective against various cancer cell lines. Compounds 5g, 5j and 51 showed moderate anticancer activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 192.0h， 以39%的产率得到2,4,6-Tris-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofs-Triazines from Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31123

文献信息

• OXAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Okada Minoru

  公开号：US20090221586A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a oxazole compound represented by Formula (1), or a salt thereof: wherein R 1 is an aryl group which may have one or more substituents; R 2 is an aryl group or a nitrogen atom-containing heterocyclic group each of which may have one or more substituents; and W is a divalent group represented by —Y 1 -A 1 - or —Y 2 —C(═O)— wherein Y 1 is a group such as —C(═O)—, A 1 is a group such as a lower alkylene group, and Y 2 is a group such as a piperazinediyl group. The oxazole compound has a specific inhibitory action against phosphodiesterase 4.

  本发明提供了一种由公式（1）表示的噁唑化合物或其盐：其中，R1是一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基；R2是一个芳基基团或含有氮原子的杂环基团，每个基团都可以具有一个或多个取代基；W是一个由—Y1-A1-或—Y2—C（═O）—表示的二价基团，其中Y1是例如—C（═O）—的基团，A1是例如低碳链基团的基团，而Y2是例如哌嗪二基基团的基团。该噁唑化合物具有特定的磷酸二酯酶4的抑制作用。
• LLOBERA, A.;SAA, J. M.;PERALTA, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 95-98
  作者：LLOBERA, A.、SAA, J. M.、PERALTA, A.

  DOI：——

  日期：——
• EP1954684B1
  申请人：——

  公开号：EP1954684B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8637559B2
  申请人：——

  公开号：US8637559B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• USRE46792E1
  申请人：——

  公开号：USRE46792E1

  公开（公告）日：2018-04-17