4-(azidomethyl)-2-azetidinone | 115307-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-azidomethylazetidin-2-one；(±)-4-azidomethylazetidin-2-one；4-(Azidomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 115307-12-5
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: BERJVAKRHOWECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-2-azetidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-吖丁啶酮,4-(氨基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  受丝绸启发的β肽材料可防​​止结垢和异物响应。

  摘要：

  宿主的异物反应（FBR）通常会损害医疗设备等植入物的功能。本文中，我们报告了低FBR材料的发展，其灵感来自丝绸中富含丝氨酸的丝胶。聚β-高丝氨酸（β-HS）材料由亲水性非天然氨基酸β-高丝氨酸组成。β-HS的自组装单分子层（SAMs）可以抵抗多种蛋白质的吸附，以及细胞，血小板和多种微生物的粘附。历时3个月的实验表明，尽管植入对照PEG水凝胶可引起明显的炎症反应，胶原蛋白包封和巨噬细胞蓄积，但使用β-HS水凝胶的反应却极少。令人惊讶的是，β-HS水凝胶可在植入物附近的组织中诱导血管生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202000416
• 作为产物：
  描述：

  4-(碘甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(azidomethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024

文献信息

• Nylon-3 Polymers with Selective Antifungal Activity
  作者：Runhui Liu、Xinyu Chen、Zvi Hayouka、Saswata Chakraborty、Shaun P. Falk、Bernard Weisblum、Kristyn S. Masters、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja4006404

  日期：2013.4.10

  Host-defense peptides inhibit bacterial growth but show little toxicity toward mammalian cells. A variety of synthetic polymers have been reported to mimic this antibacterial selectivity; however, achieving comparable selectivity for fungi is more difficult because these pathogens are eukaryotes. Here we report nylon-3 polymers based on a novel subunit that display potent antifungal activity (MIC = 3.1 mu g/mL for Candida albicans) and favorable selectivity (IC10 > 400 mu g/mL for 3T3 fibroblast toxicity; HC10 > 400 mu g/mL for hemolysis).
• KNAPP, SPENCER;LEVORSE, ANTHONY T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4006-4014
  作者：KNAPP, SPENCER、LEVORSE, ANTHONY T.

  DOI：——

  日期：——