1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)butan-1,4-diol | 1426433-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)butan-1,4-diol
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)butane-1,4-diol；1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 1426433-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: BJXYOJKZWQIOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)butan-1,4-diol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one

  摘要：

  本文介绍了从香兰素出发，通过五个步骤合成标题化合物的简易方法。通过醋酸铅（IV）的氧化作用，从相应的酚类衍生物 3 中得到了外消旋螺醚 7，收率为 61%，非对映过量率大于 99%（通过 1H-NMR）。

  DOI：

  10.3390/molecules18011174
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one

  摘要：

  本文介绍了从香兰素出发，通过五个步骤合成标题化合物的简易方法。通过醋酸铅（IV）的氧化作用，从相应的酚类衍生物 3 中得到了外消旋螺醚 7，收率为 61%，非对映过量率大于 99%（通过 1H-NMR）。

  DOI：

  10.3390/molecules18011174

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one
  作者：Guy Plourde、Thomas Scully

  DOI：10.3390/molecules18011174

  日期：——

  A short five steps synthesis of the title compound from vanillin is described. The racemic spiroether 7 was obtained in 61% yield and in >99% diastereomeric excess (by 1H-NMR) from the corresponding phenolic derivative 3 by oxidation with lead (IV) acetate.

  本文介绍了从香兰素出发，通过五个步骤合成标题化合物的简易方法。通过醋酸铅（IV）的氧化作用，从相应的酚类衍生物 3 中得到了外消旋螺醚 7，收率为 61%，非对映过量率大于 99%（通过 1H-NMR）。