7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid butylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid butylamide
• 英文别名: 7-nitro-N-butyl-1H-indole-2-carboxamide；N-butyl-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: ZFZHMJQVRVFPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid butylamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到7-amino-N-butyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键配合物中阴离子-阴离子质子转移

  摘要：

  磷酸二氢与含有六个氢键供体基团的阴离子受体的络合已显示将结合的阴离子物质的pK a降低至一定程度，以致于进一步添加磷酸二氢等分试样会导致结合的物质去质子化，从而形成磷酸一氢受体复合物的合成。X射线晶体学研究证实了固态磷酸一氢络合物的形成。这样，本研究在研究磷酸二氢根阴离子与氢键受体的结合时，解释了具有异常化学计量的配合物的形成。

  DOI：

  10.1002/asia.200900230
• 作为产物：
  描述：

  7-Nitro-1H-indole-2-carbonyl chloride 、 正丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  2,7-Functionalized Indoles as Receptors for Anions

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of 2,7-functionalized indoles have been synthesized with appended amide and/or urea or thiourea groups. Anion complexation studies show a marked difference in the mode of interaction of carboxylates with indole-ureas vs indole-amides.

  DOI：

  10.1021/jo701702p

文献信息

• Anion-Anion Proton Transfer in Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Philip A. Gale、Jennifer R. Hiscock、Stephen J. Moore、Claudia Caltagirone、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1002/asia.200900230

  日期：2010.3.1

  Complexation of dihydrogen phosphate by an anion receptor containing six hydrogen bond donor groups has been shown to reduce the pKa of the bound anionic species to such an extent that addition of further aliquots of dihydrogen phosphate result in deprotonation of the bound species with the resultant formation of a monohydrogen phosphate receptor complex. X‐ray crystallographic studies confirm monohydrogen

  磷酸二氢与含有六个氢键供体基团的阴离子受体的络合已显示将结合的阴离子物质的pK a降低至一定程度，以致于进一步添加磷酸二氢等分试样会导致结合的物质去质子化，从而形成磷酸一氢受体复合物的合成。X射线晶体学研究证实了固态磷酸一氢络合物的形成。这样，本研究在研究磷酸二氢根阴离子与氢键受体的结合时，解释了具有异常化学计量的配合物的形成。
• 2,7-Functionalized Indoles as Receptors for Anions
  作者：Gareth W. Bates、Triyanti、Mark E. Light、Markus Albrecht、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/jo701702p

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A series of 2,7-functionalized indoles have been synthesized with appended amide and/or urea or thiourea groups. Anion complexation studies show a marked difference in the mode of interaction of carboxylates with indole-ureas vs indole-amides.