bis({[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino})cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis({[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino})cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis[4-(trifluoromethoxy)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₂O₄
• 分子量: 432.279
• InChiKey: RAXXBBHGXJOVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 方酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis({[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino})cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  双芳基阴离子转运蛋白的脂肪酸激活质子转运可去极化线粒体并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力

  摘要：

  在呼吸线粒体中，线粒体内膜上的质子梯度用于驱动 ATP 产生。线粒体解偶联剂通常是弱酸性质子载体，可以破坏这一过程，从而诱导癌细胞线粒体功能障碍和细胞凋亡。我们已经证明，基于双芳基脲的阴离子转运蛋白还可以通过一种新型脂肪酸激活的质子转运机制介导线粒体解偶联，其中双芳基脲促进去质子化脂肪酸的跨双层运动和质子转运。在本文中，我们研究了用方酰胺、酰胺和双脲阴离子结合基序取代脲基团的影响。研究发现双芳基方酰胺可以使线粒体去极化并降低 MDA-MB-231 乳腺癌细胞活力，其程度与尿素对应物相似。双芳基酰胺和双脲的活性较低，需要更高的浓度才能产生这些效果。对于所有支架，需要用亲脂性吸电子基团取代联芳环才能发挥活性。对囊泡中质子运输机制的研究表明，活性化合物参与脂肪酸激活的质子运输，但方酰胺类似物除外，其酸性足以充当经典的质子载体并在没有游离脂肪酸的情况下运输质子。

  DOI：

  10.3390/biom13081202