(6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-methyl tosylate | 97902-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-methyl tosylate
• 英文别名: 6-bromo-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97902-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃S
• 分子量: 395.317
• InChiKey: RPFFZMAHKXBVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-methyl tosylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 6-bromo-2-<3-tetrahydropyranyloxy)propyl>-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-methyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031

文献信息

• Certain [(1-imidazolyl)-lower-alkylene]-tetrahydronaphthalenecarboxylic
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04665188A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Benzocycloalkane derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein: Z represents a methylene group or an ethylene group, either one of R.sup.1 and R.sup.2 represents --(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3 and the other represents ##STR2## wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents an interger of 1 to 6 and m represents an interger of 0 to 5, and the physiologically acceptable salts thereof; having a strong and selective inhibition activity of thromboxane A.sub.2 synthesis.

  苯并环烷衍生物的化学式（I）##STR1##其中：Z代表亚甲基团或乙烯基团，R.sup.1和R.sup.2中的一个代表--(CH.sub.2).sub.m --COOR.sup.3，另一个代表##STR2##其中R.sup.3代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，n代表1至6的整数，m代表0至5的整数，以及其生理上可接受的盐；具有强大和选择性的抑制血栓素A.sub.2合成活性。
• Benzocycloalkane derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0135177A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  Benzocycloalkane derivatives of the formula (I) wherein: Z represents a methylene group or an ethylene group, either one of R' and R2 represents -(CH2)m-COOR3 and the other represents or wherein R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents an integer of 1 to 6 and m represents an integer of 0 to 5, and the physiologically acceptable salts thereof; having a strong and selective inhibition activity of thromboxane A2 synthesis.

  式 (I) 的苯并环烷烃衍生物 其中 Z 代表亚甲基或亚乙基，R'和 R2 中的一个代表-(CH2)m-COOR3，另一个代表 或 其中 R3 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，n 代表 1 至 6 的整数，m 代表 0 至 5 的整数，及其生理上可接受的盐类；对血栓素 A2 的合成具有很强的选择性抑制活性。
• US4665188A
  申请人：——

  公开号：US4665188A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4777257A
  申请人：——

  公开号：US4777257A

  公开（公告）日：1988-10-11
• Thromboxane A2 synthetase inhibitors. 2. Syntheses and activities of tetrahydronaphthalene and indane derivatives
  作者：Munefumi Kanao、Yoshifumi Watanabe、Youichi Kimura、Junji Saegusa、Kenjiro Yamamoto、Hideyuki Kanno、Naoaki Kanaya、Hideo Kubo、Shinichiro Ashida、Fumiyoshi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm00126a031

  日期：1989.6

  1-imidazolylalkyl-substituted or 5-thiazolylalkyl-substituted tetrahydronaphthalenecarboxylic acid and indancarboxylic acid derivatives were prepared and tested for the inhibitory activities of thromboxane A2 (TXA2) production in vitro and ex vivo. Most of the compounds showed potent TXA2 synthetase inhibitory activities in vitro and had long duration of inhibition of TXA2 production in rats when orally

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。