4,5-diphenyl-2-thioallylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-thioallylimidazole
• 英文别名: 2-allylmercapto-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Allylmercapto-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-(allylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；4,5-diphenyl-2-prop-2-enylsulfanyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: ATPXKEHQFOXAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-thioallylimidazole 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到5,6-diphenyl-2H,3H-3-methyltetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  4，5-二苯基咪唑-2-硫酮与1-氯-2，3-环氧丙烷和1-溴丙烯（咪唑并[2，1- b ]噻嗪和噻唑的有效前体）反应的区域选择性。微波和固体支持物的作用

  摘要：

  在没有溶剂的微波（MW）照射下，固体支持物可以选择性地合成2,3-环氧-丙基-硫代咪唑4，并禁止其环化，从而使咪唑并[2,1- b ]噻嗪3发生反应。 4,5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与1-氯-2,3-环氧丙烷（2）。后者的形成需要成为其唯一产品的基本条件；碱性催化剂的变化改变了常规和微波（MW）条件下两种产物的比例。在三乙胺的存在下，用烯丙基溴对1进行区域选择性烯丙基化，得到S-烯丙基8，而在碳酸钾的存在下导致S，N-双（烯丙基化）衍生物9。在硫酸存在下的分子内8的闭环得到咪唑并噻唑16。在1中保护硫，然后与烯丙基溴反应，得到N-烯丙基化衍生物，与2反应得到N-3-氯-丙-1-基衍生物，这为形成3和4的优选路线提供了线索。理论上已经通过使用AM1方法研究了1与2的烷基化过程中遇到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450511
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以97%的产率得到4,5-diphenyl-2-thioallylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4，5-二苯基咪唑-2-硫酮与1-氯-2，3-环氧丙烷和1-溴丙烯（咪唑并[2，1- b ]噻嗪和噻唑的有效前体）反应的区域选择性。微波和固体支持物的作用

  摘要：

  在没有溶剂的微波（MW）照射下，固体支持物可以选择性地合成2,3-环氧-丙基-硫代咪唑4，并禁止其环化，从而使咪唑并[2,1- b ]噻嗪3发生反应。 4,5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与1-氯-2,3-环氧丙烷（2）。后者的形成需要成为其唯一产品的基本条件；碱性催化剂的变化改变了常规和微波（MW）条件下两种产物的比例。在三乙胺的存在下，用烯丙基溴对1进行区域选择性烯丙基化，得到S-烯丙基8，而在碳酸钾的存在下导致S，N-双（烯丙基化）衍生物9。在硫酸存在下的分子内8的闭环得到咪唑并噻唑16。在1中保护硫，然后与烯丙基溴反应，得到N-烯丙基化衍生物，与2反应得到N-3-氯-丙-1-基衍生物，这为形成3和4的优选路线提供了线索。理论上已经通过使用AM1方法研究了1与2的烷基化过程中遇到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450511

文献信息

• Compounds, compositions and methods for modulating beta-amyloid production
  申请人：Active Pass Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030191144A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Methods and compositions useful in the treatment of amyloidosis and conditions and diseases associated therewith, such as Alzheimer's disease, are provided. The methods involve administering to a subject in need thereof a pharmaceutical composition including one or more agents that modulate PPAR&agr; and/or PPAR&dgr; activity, resulting in an inhibition of &bgr;-amyloid production and/or release from cells of the subject, particularly brain cells.

  提供了在治疗淀粉样变性及相关疾病和病况（如阿尔茨海默病）中有用的方法和组合物。这些方法涉及向需要治疗的对象施用包括一个或多个调节PPAR&agr;和/或PPAR&dgr;活性的药物组合物，导致抑制β-淀粉样蛋白从对象的细胞（尤其是脑细胞）中的产生和/或释放。
• Therapeutic formulations for the treatment of beta-amyloid related diseases
  申请人：Gervais Francine

  公开号：US20050031651A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention relates to methods and pharmaceutical compositions for treating amyloid-β related diseases, including Alzheimer's disease. The invention, for example, includes a method of concomitant therapeutic treatment of a subject, comprising administering an effective amount of a first agent and a second agent, wherein said first agent treats an amyloid-β disease, neurodegeneration, or cellular toxicity; and said second agent is a therapeutic drug or nutritive supplement.

  本发明涉及治疗淀粉样蛋白-β相关疾病（包括阿尔茨海默病）的方法和药物组合物。例如，本发明包括一种同时治疗受试者的方法，包括施用有效量的第一种药剂和第二种药剂，其中所述第一种药剂治疗淀粉样蛋白-β疾病、神经变性或细胞毒性；所述第二种药剂是治疗药物或营养补充剂。
• Korotkikh; Shvaika, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1037 - 1046
  作者：Korotkikh、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Active Pass Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1399426A2

  公开（公告）日：2004-03-24
• THERAPEUTIC FORMULATIONS FOR THE TREATMENT OF BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  申请人：Neurochem (International) Limited

  公开号：EP1585520A1

  公开（公告）日：2005-10-19