(R)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) | 1217038-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1217038-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: ZKVCORDNSCPBQF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl]-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 、 烯丙基三丁基锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 、 (S)-4-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。