[(4R,6S)-6-(4-Bromo-benzenesulfonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 141942-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,6S)-6-(4-Bromo-benzenesulfonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R cis)-1,1,-dimethylethyl 6-(4-bromobenzenesulfonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；tert-butyl 2-[(4R,6S)-6-[(4-bromophenyl)sulfonyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 141942-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₇S
• 分子量: 479.389
• InChiKey: JRSLMDRYKQPAIA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 [(4R,6S)-6-(4-Bromo-benzenesulfonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到(4R-cis)-6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R-Cis)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(4R,6S)-6-(4-Bromo-benzenesulfonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x

文献信息

• Process for the synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-iodomethyl or
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05248793A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  An improved process for the preparation of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate is described where a hydroxy ester derivative is converted in two steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  本发明提供了一种改进的制备（4R-cis）-1,1-二甲基乙基6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁烷-4-乙酸酯的方法，其中羟基酯衍生物经过两步转化为所需的产物，同时提供了该过程中使用的有价值的中间体。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (4R-CIS)-1,1-DIMETHYLETHYL-6-CYANOMETHYL-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4-ACETATE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0553213B1

  公开（公告）日：1995-02-22
• The synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate, a key intermediate for the preparation of CI-981, a highly potent, tissue selective inhibitor of HMG-CoA reductase
  作者：Philip L. Brower、Donald E. Butler、Carl F. Deering、Tung V. Le、Alan Millar、Thomas N. Nanninga、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74189-x

  日期：1992.4

  Three alternative methods for the synthesis of the optically active heptanoate (6), a key intermediate in the preparation of a highly potent and tissue selective HMG Co-A reductase inhibitor are described.

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。