ethyl 1,2-dioxo-3,8-dihydrocyclobuta[b]quinoxaline-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 1,2-dioxo-3,8-dihydrocyclobuta[b]quinoxaline-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.23
• InChiKey: MCAOLMXRCRIXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 ethyl 1,2-dioxo-3,8-dihydrocyclobuta[b]quinoxaline-5-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29 %的产率得到ethyl 3,8-bis(2-(dimethylamino)ethyl)-1,2-dioxo-1,2,3,8-tetrahydrocyclobuta[b]quinoxaline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原液流电池的高电位和多电子阴极电解液的方酰胺支架的开发

  摘要：

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14776
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 3,4-二氨基苯甲酸乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以1.02 g的产率得到ethyl 1,2-dioxo-3,8-dihydrocyclobuta[b]quinoxaline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原液流电池的高电位和多电子阴极电解液的方酰胺支架的开发

  摘要：

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14776