2-Acetyl-5-ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 136898-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-5-ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-[5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 136898-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WSILCEFDDIWMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸 、 苯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENNASAR, M. LIUISA;ZULAICA, ESTER;BONJOCH, JOSEP;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5507-5512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-Acetyl-5-ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱恩尿神经碱和庚二烯神经氨酸的合成研究

  摘要：

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80983-2

文献信息

• BENNASAR, M. LIUISA;ZULAICA, ESTER;BONJOCH, JOSEP;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5507-5512
  作者：BENNASAR, M. LIUISA、ZULAICA, ESTER、BONJOCH, JOSEP、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the indole alkaloids ngouniensine and epingouniensine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80983-2

  日期：1991.7

  Tetracyclic keto lactam 2a has been synthesized by acyladon of a mixture of esters 5, followed by saponification and further cyclization. Due to the presence of an exocyclic amide carbonyl group, epimerization at C-3 occurs to give the most stable cis relative configuration. Trans acetylpiperidine 4b has been prepared in five steps from pyridinium salt 9. Attempted direct cyclization of 4b to epingouniensine

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。