(S)-3-carboxy-2-(p-tolyl)propan-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-carboxy-2-(p-tolyl)propan-1-aminium chloride
• 英文别名: (3S)-4-amino-3-(4-methylphenyl)butanoic acid;hydron;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: FCGLLGMJUAIJIZ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methylphenyl)-butyrate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以70%的产率得到(S)-3-carboxy-2-(p-tolyl)propan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化物添加剂作为定性改善镍催化丙二酸不对称迈克尔加成对硝基烯烃性能的简单工具

  摘要：

  如今，用于有机金属催化剂的新型手性配体的设计通常基于逐步增加其复杂性以提高效率。在这里，我们描述了将氟化物源简单地原位添加到不对称有机金属催化剂中，不仅可以提高活性，还可以提高对映选择性。发现溴化物-镍二亚胺配合物以低产率和 ee 催化不对称迈克尔加成，但用氟化物活化导致催化剂性能显着提高。开发的方法用于制备几种对映体富集的 GABA 类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01339

文献信息

• Fluoride Additive as a Simple Tool to Qualitatively Improve Performance of Nickel-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Malonates to Nitroolefins
  作者：Oleg I. Afanasyev、Fedor S. Kliuev、Alexey A. Tsygankov、Yulia V. Nelyubina、Evgenii Gutsul、Valentin V. Novikov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01339

  日期：2022.9.16

  step-by-step increase in their complexity to improve efficiency. Herein we describe that simple in situ addition of the fluoride source to the asymmetric organometallic catalyst can improve not only activity but also enantioselectivity. Bromide–nickel diimine complexes were found to catalyze asymmetric Michael addition in low yields and ee, but activation with fluoride leads to a significant improvement

  如今，用于有机金属催化剂的新型手性配体的设计通常基于逐步增加其复杂性以提高效率。在这里，我们描述了将氟化物源简单地原位添加到不对称有机金属催化剂中，不仅可以提高活性，还可以提高对映选择性。发现溴化物-镍二亚胺配合物以低产率和 ee 催化不对称迈克尔加成，但用氟化物活化导致催化剂性能显着提高。开发的方法用于制备几种对映体富集的 GABA 类似物。