azetidin-2-yl(diphenyl)methanol | 144054-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azetidin-2-yl(diphenyl)methanol
• 英文别名: (2S)-I+/-,I+/--Diphenyl-2-azetidinemethanol；[(2S)-azetidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 144054-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MIWZUUDZNFGLRT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)-4-甲基苯酚 、 azetidin-2-yl(diphenyl)methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]azetidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与环己烯氧化物不对称共聚的高对映选择性催化体系

  摘要：

  可以轻松制备新的配体，其分子内双核锌络合物可作为高性能催化剂，在非常温和的条件下（1 atm CO 2，室温）进行环己烯氧化物和CO 2的不对称交替共聚，从而提供具有以下性质的完全交替的聚碳酸酯：高达93.8％的对映体过量（ee）和98％的收率。还获得了28 600的高M n值和1.43的相对较窄的多分散度（M w / M n比）。

  DOI：

  10.1002/chem.201403088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tritylazetidin-2-yl(diphenyl)methanol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到azetidin-2-yl(diphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化剂催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基吡咯烷基化反应。

  摘要：

  具有宽范围由手性（锌催化的简单nonchelating查耳酮衍生物的吡咯的对映体选择性高的Friedel-Crafts（F-C）烷基化2 ETL）Ñ（L =（S，S） - 1）复合物已被开发出来。通过使手性配体（S，S）-1与2当量的二乙基锌反应原位制备催化剂（Zn 2 EtL）n配合物。通过在温和条件下使用15 mol％的催化剂，通常以极好的收率（最高达99％）和出色的对映选择性（最高达99％对映体过量（ee））形成一系列β-吡咯取代的二氢查耳酮。产品的绝对立体化学确定为X射线晶体学分析13g为S构型。同时，观察到微弱的负非线性效应。根据实验结果和以前的报道，提出了一种可能的机制来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/jo5023712
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 硼烷 、 氢气 、 azetidin-2-yl(diphenyl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9

文献信息

• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Highly Enantioselective Catalytic System for Asymmetric Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide
  作者：Yuan-Zhao Hua、Liu-Jie Lu、Pei-Jin Huang、Dong-Hui Wei、Ming-Sheng Tang、Min-Can Wang、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1002/chem.201403088

  日期：2014.9.22

  A new ligand can be easily prepared, and its intramolecular dinuclear zinc complexes act as a high performance catalyst for the asymmetric alternating copolymerization of cyclohexene oxide and CO2 under very mild conditions (1 atm CO2, room temperature), affording completely alternating polycarbonates with up to 93.8 % enantiomeric excess (ee) and 98 % yield. A high Mn value of 28 600 and a relatively

  可以轻松制备新的配体，其分子内双核锌络合物可作为高性能催化剂，在非常温和的条件下（1 atm CO 2，室温）进行环己烯氧化物和CO 2的不对称交替共聚，从而提供具有以下性质的完全交替的聚碳酸酯：高达93.8％的对映体过量（ee）和98％的收率。还获得了28 600的高M n值和1.43的相对较窄的多分散度（M w / M n比）。
• 一种手性氮杂半冠醚多齿配体及其制备方法 与应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078710B

  公开（公告）日：2021-10-12

  一种手性氮杂半冠醚多齿配体，其结构通式为：，其中Ar1、Ar2分别为C6H5、4‑CF3‑C6H4、4‑CH3‑C6H4中的一种。同时本发明还公开了其制备方法。本发明提供的一组结构新颖的手性氮杂半冠醚多齿配体，为相关催化不对称反应催化剂的筛选优化提供更多选择，同时制备方法简单，反应条件温和，通过亲核取代和还原氨化两步反应即可制得一系列手性氮杂半冠醚多齿配体。
• Chiral ligand
  申请人：——

  公开号：US20030191324A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  There is disclosed a chiral phosphine compound of formula (1): 1 chiral phosphine compound is suitably used to produce a transition metal complex that is useful as an asymmetric reaction catalyst.

  公开了一种手性膦化合物，化学式为（1）：1。适当使用手性膦化合物来制备过渡金属配合物，该配合物可用作不对称反应催化剂。