2-Phenyl-benzimidazol-chinon-(4,7) | 7711-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-benzimidazol-chinon-(4,7)
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
• CAS: 7711-64-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: NIFNYIHURXUZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 2-Phenyl-benzimidazol-chinon-(4,7) 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到5-(2-Dimethylamino-ethylamino)-2-phenyl-1H-benzoimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以21%的产率得到2-Phenyl-benzimidazol-chinon-(4,7)
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030

文献信息

• Substituted benzimidazoles and benzothiadiazoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0317749A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  Novel substituted 2-phenyl-1H-benzimidazoles and 2-phenyl-1H-benzimidazole-4,7-diones and novel 5-chloro-6-(4-substituted-1-piperazinyl)-2,1,3-benzo­thiadiazole-4,7-diones; all of which are highly active as anti-asthmatic and anti-allergic agents.

  新型取代的 2-苯基-1H-苯并咪唑和 2-苯基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮以及新型 5-氯-6-（4-取代的-1-哌嗪基）-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮；所有这些药物作为抗哮喘和抗过敏药物都具有很高的活性。
• US4808586A
  申请人：——

  公开号：US4808586A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic quinones as inhibitors of the dual specificity protein phosphatase CDC25C
  作者：Olivier Lavergne、Anne-Cécile Fernandes、Laetitia Bréhu、Alban Sidhu、Marie-Christine Brézak、Grégoire Prévost、Bernard Ducommun、Marie-Odile Contour-Galcera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.030

  日期：2006.1

  A focused set of heterocyclic quinones based on the benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, indazole and isoindole was prepared and screened with respect to the inhibition of the phosphatase activity of CDC25C. Benzoxazole- and benzothiazole-diones were at least 50 times more potent in inhibiting CDC25C than their benzimidazole-indazole- or isoindole-dione counterparts. These in vitro activities

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。