(S)-proline-2-methylanilide | 245058-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-proline-2-methylanilide
• 英文别名: (S)-N-(o-tolyl)pyrrolidine-2-carboxamide；L-proline (2-methylphenyl)amide；(2S)-N-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 245058-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JJVADTHCQFEPKM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-proline-2-methylanilide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型 C2-对称手性 N,N'-二氧化钛配合物催化醛的不对称氰基-乙氧基羰基化反应

  摘要：

  氰基甲酸乙酯与一系列醛的不对称加成被一种易于制备的 C 2 -对称手性 N,N'-二氧化钛-Ti(IV) 配合物有效催化，在温和条件下的收率高达 90%。观察到配体的对映纯度和产物的对映纯度之间存在线性效应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947322
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-proline-2-methylanilide
  参考文献：
  名称：

  使用新型 C2-对称手性 N,N'-二氧化钛配合物催化醛的不对称氰基-乙氧基羰基化反应

  摘要：

  氰基甲酸乙酯与一系列醛的不对称加成被一种易于制备的 C 2 -对称手性 N,N'-二氧化钛-Ti(IV) 配合物有效催化，在温和条件下的收率高达 90%。观察到配体的对映纯度和产物的对映纯度之间存在线性效应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947322

文献信息

• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• A New Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of Sodium Methanesulfinate with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Dawei Ma、Songtao Niu、Jinlong Zhao、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201700477

  日期：2017.11

  ((2S,4R)‐4‐Hydroxy‐N‐(2‐methylnaphthalen‐1‐yl)pyrrolidine‐2‐carboxamide (HMNPC), an amide derived from 4‐hydroxy‐L‐proline and 2‐methyl naphthalen‐1‐amine, is a powerful ligand for Cu‐catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing for first time the metal‐catalyzed coupling of (hetero)aryl chlorides and NaSO2Me. A considerable number of (hetero)aryl chlorides worked well

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Diastereoselective Hydrogenation of (S)-Proline-2-methylanilide
  作者：Vidyadhar S. Ranade、Roel Prins

  DOI：10.1006/jcat.1999.2525

  日期：1999.7

  The diastereoselective hydrogenation of o-toluidine covalently linked to the chiral auxiliary (S)-proline has been studied. The hydrogenation of (S)-proline-2-methylanilide on supported noble metal catalysts yielded both the cis and the trans isomers of (S)-proline-2-methylcyclohexylamide. Rhodium and ruthenium were found to be the most active catalysts, rhodium being more selective than ruthenium

  共价连接到手性助剂（S）-脯氨酸的邻甲苯胺的非对映选择性氢化已得到研究。的（氢化小号）上负载的贵金属催化剂-脯氨酸-2-甲基酰苯胺，得到两个顺式和反式的（异构体小号） -脯氨酸-2- methylcyclohexylamide。发现铑和钌是活性最高的催化剂，铑比钌更具选择性。以（S）-脯氨酸为手性助剂，优先形成1 R，2 S顺式-环己二基异构体，（R）-脯氨酸为1 S，2 R形成顺式-环己烷二基异构体。没有获得反式异构体的非对映选择性。铑催化剂的活性取决于在催化剂制备中用作前体的铑盐以及载体和工艺条件，而顺-反选择性则不受这些参数的影响。非对映选择性仅取决于贵金属的性质。预先还原和再利用的铑催化剂的活性不及新鲜催化剂。EXAFS和XANES表明反应期间催化剂处于不完全还原状态。