(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-o-tolyl-amine | 127348-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-o-tolyl-amine
• 英文别名: (2S)-N-(2-Methylphenyl)-2-pyrrolidinemethanamine；2-methyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 127348-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: FNFCTCMHSWWLKU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-o-tolyl-amine 、 三氯氧磷 生成 (3aS)-1-chloro-2-(2-methylphenyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  KITAGUCHI, NOBUYA, CHEM. EXPRESS, 4,(1989) N1, C. 737-740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-2-methylanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-o-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  手性羟基烷基盐和羟基芳基唑啉盐作为新型螯合二氨基卡宾配体前体的设计，用于不对称铜催化共轭加成

  摘要：

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801243

文献信息

• Enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of olefins using chiral bis(aminophosphine) ligands
  作者：Jean-Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00538-9

  日期：1999.4

  The synthesis of new chiral bis(aminophosphine) ligands 1–5 was achieved and assessed in the enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of various olefins with catecholborane. Enantioselectivities up to 77% were obtained.

  新的手性双（氨基膦）配体1-5的合成已实现，并在儿茶酚硼烷的对映体铑催化的各种烯烃的硼氢化反应中进行了评估。获得高达77％的对映选择性。
• KITAGUCHI, NOBUYA, CHEM. EXPRESS, 4,(1989) N1, C. 737-740
  作者：KITAGUCHI, NOBUYA

  DOI：——

  日期：——
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)