3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 266357-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-diketo-2,5-dihexyl-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 266357-54-4
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 614.42
• InChiKey: LTUUADPTPZLYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4'-(4-{4'-[bis(4-methoxyphenyl)amino][1,1'-biphenyl]-4-yl}-2,5-dihexyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基吡咯并吡咯的多支链三苯胺衍生物的合成，双光子吸收和聚集诱导的发射特性†

  摘要：

  在这项工作中，三个新的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的多支化衍生物（YJ-1，YJ-2和YJ-3）与三苯胺，2,4,6-三（[1,1'-联苯] -4 -yl）-1,3,5-triazine和2,2'，2''-（nitrilotr-is（[[1,1'-biphenyl] -4'，4-diyl））tris（3-苯基丙烯腈）核已经设计和合成。已经研究了它们的一光子吸收和两光子吸收特性。通过开孔Z扫描技术测得的YJ-（1-3）的双光子吸收截面（σ）分别确定为2912、2016和2800 GM 。该结果表明供体-受体-供体（D–A–D）型分子有益于改善σ及其σ分子内电荷转移（ICT）越好，数据就越多。同样，所有三种DPP衍生物均表现出良好的聚集诱导发射（AIE）特性，在DMF中的荧光非常弱，但是在固态和聚集态时却具有很强的红色荧光发射。更重要的是，将二苯并吡咯并吡咯与三苯胺（YJ-1）应用于小鼠耳朵的细胞成像和双光子激发的体内荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c6ra11269b
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.01%的产率得到3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihexyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基吡咯并吡咯的多支链三苯胺衍生物的合成，双光子吸收和聚集诱导的发射特性†

  摘要：

  在这项工作中，三个新的基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的多支化衍生物（YJ-1，YJ-2和YJ-3）与三苯胺，2,4,6-三（[1,1'-联苯] -4 -yl）-1,3,5-triazine和2,2'，2''-（nitrilotr-is（[[1,1'-biphenyl] -4'，4-diyl））tris（3-苯基丙烯腈）核已经设计和合成。已经研究了它们的一光子吸收和两光子吸收特性。通过开孔Z扫描技术测得的YJ-（1-3）的双光子吸收截面（σ）分别确定为2912、2016和2800 GM 。该结果表明供体-受体-供体（D–A–D）型分子有益于改善σ及其σ分子内电荷转移（ICT）越好，数据就越多。同样，所有三种DPP衍生物均表现出良好的聚集诱导发射（AIE）特性，在DMF中的荧光非常弱，但是在固态和聚集态时却具有很强的红色荧光发射。更重要的是，将二苯并吡咯并吡咯与三苯胺（YJ-1）应用于小鼠耳朵的细胞成像和双光子激发的体内荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c6ra11269b

文献信息

• Tetraphenylethene end-capped diketopyrrolopyrrole fluorogens with AIE and large two-photon absorption cross-sections features and application in bioimaging
  作者：Tao Jiang、Dongyu Li、Yandi Hang、Yuting Gao、Hequn Zhang、Xinyuan Zhao、Xin Li、Bo Li、Jun Qian、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.043

  日期：2016.10

  In this work, a series of new diketopyrrolopyrrole-based dyes have been synthesized by connecting tetraphenylethene to the diketopyrrolopyrrole core. All the four compounds exhibit good aggregation-induced emission property with nonemissive in the solution but strong red fluorescence in the aggregate or solid state. Also, these new dyes exhibit large two-photon absorption cross sections (σ), in which

  在这项工作中，通过将四苯基乙烯连接到二酮吡咯并吡咯核上，合成了一系列新型的基于二酮吡咯并吡咯的染料。四种化合物均表现出良好的聚集诱导发射性质，溶液中无发射，但聚集或固态呈强红色荧光。而且，这些新染料具有较大的双光子吸收截面（σ），其中通过开孔Z扫描技术测得的σ数据分别确定为四种染料的150、300、1140和1016 GM。此外，具有和四个四苯基乙烯单元的化合物（DPP-TPE-3）用作光致发光剂，并封装在纳米颗粒中，用于细胞成像和双光子激发荧光血管成像。结果表明，它可以作为生物成像的有效荧光探针，具有很大的生物应用潜力。
• Synthesis, photophysical, electrochemical and computational study of indolocarbazole based donor acceptor type conjugated polymers
  作者：K. A. Vishnumurthy、K. H. Girish

  DOI：10.1007/s11696-020-01445-2

  日期：2021.5

  This research reports the synthesis and characterization of two new donor–acceptor type conjugated polymers carrying indolocarbazole as donor, benzothiadiazole and diketopyrrolopyrrole as acceptor via stille coupling polymerization reactions. The structures of the polymer were established by spectroscopic techniques and polymer molecular weight by gel permeation chromatography. Further the linear optical

  本研究报道了两种新型供体-受体型共轭聚合物的合成和表征，这些聚合物以吲哚并咔唑为供体，苯并噻二唑和二酮吡咯并吡咯为受体，通过静止偶联聚合反应。聚合物的结构通过光谱技术确定，聚合物分子量通过凝胶渗透色谱确定。进一步研究了聚合物的线性光学和电化学性质。聚合物显示出广泛的吸收和良好的荧光行为以及良好的量子产率。使用紫外-可见吸收边估计聚合物的光学带隙，发现分别为 2.34 和 2.12 eV。此外，使用密度泛函理论对聚合物进行理论评估，以研究它们的几何形状，使用 DFT/B3LYP 的电化学和光学性质。所得结果与实验结果吻合较好。
• Cosensitizers for simultaneous filling up of both absorption valleys of porphyrins: a novel approach for developing efficient panchromatic dye-sensitized solar cells
  作者：Xi Sun、Yueqiang Wang、Xin Li、Hans Ågren、Weihong Zhu、He Tian、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c4cc07963a

  日期：——

  Cosensitizers were designed for simultaneous filling up of both absorption valleys of porphyrins, achieving a high cosensitized DSSC efficiency of 10.75%.

  共感光剂被设计用于同时填充卟啉的两个吸收谷，实现了高达10.75%的共感光染料敏化太阳能电池效率。
• Aggregation induced emission of diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives for highly fluorescent red films
  作者：Tae Gyu Hwang、Jeong Yun Kim、Jin Woong Namgoong、Jae Moon Lee、Sim Bum Yuk、Se Hun Kim、Jae Pil Kim

  DOI：10.1039/c8pp00403j

  日期：2019.5

  (DPP) compounds showing aggregation induced emission (AIE) have been reported in the past few years. However, although DPP compounds exhibited AIE and excellent luminescence properties, their luminescence properties in solid or film states were not much focused on. Here we synthesized and characterized a series of DPP compounds with triphenylamine (TPA) moieties to investigate the AIE properties in the

  在过去的几年中，已经报道了许多显示聚集诱导发射（AIE）的二酮吡咯并吡咯（DPP）化合物。然而，尽管DPP化合物表现出AIE和优异的发光性能，但是它们在固态或薄膜状态下的发光性能并未得到太多关注。在这里，我们合成和表征了一系列具有三苯胺（TPA）部分的DPP化合物，以研究固体薄膜状态下的AIE特性，具体取决于与TPA部分相连的官能团（TPA，BTPA和MTPA）。与M2相比，T2和D2薄膜分别具有31％和26％的出色荧光量子产率薄膜（9％）。分子内旋转过程的限制可以抑制聚集诱导的淬灭过程，并在获得固态的高荧光分子中起关键作用。
• Aggregation behavior in naphthalene-appended diketopyrrolopyrrole derivatives and its gas adsorption impact on surface potential
  作者：Gitish K. Dutta、S. Kasthuri、Gobinath Marappan、Surya Velappa Jayaraman、Yuvaraj Sivalingam、Corrado Di Natale、Venkatramaiah Nutalapati

  DOI：10.1039/c9tc02226k

  日期：——

  containing phenyl and thiophene units adorned with alkoxynaphthalene (Naph-PDPP and Naph-TDPP) were synthesized by a Suzuki cross-coupling reaction. The effect of the phenyl/thiophene units on the aggregation behavior and detailed photophysical properties were investigated by UV-visible, steady-state, and time-resolved fluorescence spectroscopy. The absorption and fluorescence spectra of Naph-PDPP and

  通过Suzuki交叉偶联反应，合成了装饰有烷氧基萘的苯并噻吩单元的二酮吡咯并吡咯衍生物（Naph-PDPP和Naph-TDPP）。通过紫外可见光，稳态和时间分辨荧光光谱研究了苯基/噻吩单元对聚集行为和详细的光物理性质的影响。由于强分子间相互作用，固态中Naph-PDPP和Naph-TDPP的吸收和荧光光谱表现出红移的光谱模式。浓度依赖性的光物理性质揭示了在较高浓度和固态下J型聚集体的形成。骨料形成的程度较高Naph-TDPP。DFT和TD-DFT研究表明，骨架中含有噻吩环的Naph-TDPP比Naph-PDPP具有更平坦的几何形状，并且经历了强烈的π-π堆积相互作用，从而有利于J聚集体的形成。在暴露于不同的挥发性有机蒸气（乙醇和三乙胺）后，对Naph-PDPP和Naph-TDPP薄膜进行扫描开尔文探针测量（在黑暗中和可见光下）。研究表明，在可见光照射下，Naph-PDPP薄膜对乙醇蒸气具有