3-(4-nitrophenyl)-1,2,5-trimethylpyrrole | 1310856-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1,2,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-3-(4-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 1310856-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SURAZPVSGRSHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  362.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 、 4-硝基碘苯 在 RhCl(CO){P[OCH(CF₃)₂]₃}₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,2,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的 β-选择性 C-H 芳基化导致层状菌素 C 和 I 的简洁合成

  摘要：

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。

  DOI：

  10.1021/ja508449y

文献信息

• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。