methyl 8-methoxy-6-oxooctanoate | 99978-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-methoxy-6-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl-8-methoxy-6-oxo-octanoat
• CAS: 99978-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IUHDCPZSTJMEMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-6-oxooctanoate 在 葡萄糖 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(S)-6-Hydroxy-8-methoxy-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Key Intermediate for the Synthesis of R-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本论文介绍了一种利用新型逆亨利反应从易于获得的 2-硝基环己酮开始的 (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短对映选择性正式合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4380
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-nitrooct-7-en-6-one 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以15%的产率得到8-Methoxy-6-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Key Intermediate for the Synthesis of R-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本论文介绍了一种利用新型逆亨利反应从易于获得的 2-硝基环己酮开始的 (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短对映选择性正式合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4380

文献信息

• A Short Enantioselective Formal Synthesis of Methyl (S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Key Intermediate for the Synthesis of R-(+)-α-Lipoic Acid
  作者：Maitreyee (Sarma) Bezbarua、Anil K. Saikia、Nabin C. Barua、Dipak Kalita、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1055/s-1996-4380

  日期：1996.11

  A short enantioselective formal synthesis of methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate starting from readily available 2-nitrocyclohexanone using a novel retro-Henry reaction is described.

  本论文介绍了一种利用新型逆亨利反应从易于获得的 2-硝基环己酮开始的 (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短对映选择性正式合成方法。