1-(5-bromo-4(R)-methylpent-1-yl)-6(R,S)-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrimidine | 252327-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-bromo-4(R)-methylpent-1-yl)-6(R,S)-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrimidine
• 英文别名: methyl 3-[(4R)-5-bromo-4-methylpentyl]-4-(3,4-difluorophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 252327-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₅BrF₂N₂O₂
• 分子量: 443.332
• InChiKey: BIWQCUBHYGNKRE-ISGGMURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基哌嗪 、 1-(5-bromo-4(R)-methylpent-1-yl)-6(R,S)-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[(R)-5-(4-Cyano-4-phenyl-piperidin-1-yl)-4-methyl-pentyl]-6-(3,4-difluoro-phenyl)-2,4-dimethyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(3,4-difluorophenyl)methylene}-3-oxobutyrate 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 1-(5-bromo-4(R)-methylpent-1-yl)-6(R,S)-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032