N-pivaloyl-(R)-3-methyl-(S)-2-n-pentylindoline | 1426055-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-(R)-3-methyl-(S)-2-n-pentylindoline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydroindol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1426055-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: LYPQCTGJXVDZRX-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-o-ethylaniline 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 (+)-鹰爪豆碱 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-pivaloyl-(R)-3-methyl-(S)-2-n-pentylindoline
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu cyclodehydration of N-pivaloyl-2-aminophenethyl alcohol for asymmetric synthesis of trans-2,3-disubstituted indolines

  摘要：

  Highly enantioenriched trans-2,3-disubstituted indolines have been prepared by Mitsunobu cyclodehydration of the amino alcohols obtained from (-)- or (+)-sparteine-mediated lithiation-substitution of ortho-alkyl substituted N-pivaloylanilines. Optimized cyclodehydration conditions are described, from which the combination of DEAD and PBu3 in CH3CN provides the best results. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.063