(2S,3S,4S)-2-Methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine | 204929-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 204929-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: XFFNMFAMFUFAIK-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Carboxy-3-carboxymethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine 、 (2S,3S,4S)-2-Carboxy-3-carboxymethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues

  摘要：

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。

  DOI：

  10.1039/b002001j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2,7-diphenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-Methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues

  摘要：

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。

  DOI：

  10.1039/b002001j

文献信息

• Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues
  作者：James Dyer、Mark G. Moloney、Steve Keeling

  DOI：10.1039/a708429c

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid; using a bicyclic lactam template, diastereocontrolled and sequential modification of the pyrrolidine ring is possible, allowing a versatile access to several glutamate and kainoid analogues; variations in the C(2)H–C(3)H coupling constants were observed depending upon the nature of remote substituents on the heterocyclic ring, consistent with modification of the ring conformation.

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。