N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline | 1315303-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1315303-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 352.144
• InChiKey: FSAKAIYDKYDGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-bromo-4-nitrophenyl)-7-nitro-2,3-dihydro-1,2-benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  异硒唑啉的合成及谷胱甘肽过氧化物酶样活性

  摘要：

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100899
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  异硒唑啉的合成及谷胱甘肽过氧化物酶样活性

  摘要：

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100899

文献信息

• Intramolecular C–C coupling of 2,6-disubstituted-1-bromoaryls for dihydrophenanthridines
  作者：Vijay P. Singh、Puspendra Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.087

  日期：2012.8

  imines with sodium borohydride under reflux condition leads to an intramolecular cyclization through C–Br and C–H coupling without any transition-metal catalyst, furnishing 5,6-dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives.

  2，6-二取代-1-溴芳基亚胺与硼氢化钠在回流条件下的反应导致分子内环化反应通过C-Br和C-H偶联而无需任何过渡金属催化剂，从而提供5，6-二氢菲啶和菲啶衍生物。
• Synthesis and Glutathione Peroxidase-Like Activities of Isoselenazolines
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejoc.201100899

  日期：2011.10

  substitution (SNAr) reactions of N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) and N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline (20) with [nBuSeNa] afford N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]aniline (21), N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-methylaniline (22) and N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-nitroaniline (23), respectively. The bromination of 21 results in the formation

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m