(5S)-3,6-di-O-benzyl-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose | 220204-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-3,6-di-O-benzyl-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (5R)-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose；(1S)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 220204-91-1
• 化学式: C₂₅H₃₃O₉P
• 分子量: 508.505
• InChiKey: DHLONENIAVPARX-ABMICEGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,6-di-O-benzyl-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 甲基戊酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 6.5h， 生成 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Route for Preparation of 5-Deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-gluco- and L-idopyranose Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)53
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S)-3,6-di-O-benzyl-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in deoxygenation of 5-hydroxy-5-phosphinyl-hexofuranoses (α-hydroxyphosphonates)

  摘要：

  The addition of dimethyl phosphonate to six different hexofuranos-5-uloses in the presence of DBU, followed by esterification with methoxalyl chloride and then radical reduction, afforded 5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and L-hexofuranoses. The stereoselectivity of the deoxygenation and possible transition-state models are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00235-0

文献信息

• Stereoselectivity in deoxygenation of 5-hydroxy-5-phosphinyl-hexofuranoses (α-hydroxyphosphonates)
  作者：Tadashi Hanaya、Ken-ichi Sugiyama、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00235-0

  日期：2003.7

  The addition of dimethyl phosphonate to six different hexofuranos-5-uloses in the presence of DBU, followed by esterification with methoxalyl chloride and then radical reduction, afforded 5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and L-hexofuranoses. The stereoselectivity of the deoxygenation and possible transition-state models are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Route for Preparation of 5-Deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-gluco- and L-idopyranose Derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Tadashi Hanaya、Yasushi Fujii、Satoru Ikejiri

  DOI：10.3987/com-98-s(h)53

  日期：——