7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole | 1312459-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole
• 英文别名: 7-nitro-3H-2,1-benzoxaselenole
• CAS: 1312459-11-2
• 化学式: C₇H₅NO₃Se
• 分子量: 230.082
• InChiKey: LNJNNHQSQDIXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到7-nitro-1,2-benzisoselenole-(3H)-selenium oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(羟甲基)-1-硝基苯 在 sodium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到7-nitro-3H-1,2-benzisoselenole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Antioxidant Properties of Bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide
  作者：Manisha Yadav、Manish Kumar、Alka Chahal、Nikhil Sodhi、Babli Chhillar、Hema Kumari Alajangi、Ravi Pratap Barnwal、Vijay P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02739

  日期：2023.3.17

  interactions in bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide and Se···O interactions in benzoselenazoles, respectively. The glutathione peroxidase (GPx)-like antioxidant activities of all compounds were evaluated using a thiophenol assay. Bis(3-amino-1-hydroxybenzyl)diselenide and benzoselenazoles showed better GPx-like activity compared to that of the diphenyl diselenide and ebselen, used as references, respectively

  含两个邻位基团的双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物由 7-nitro-3 H合成-2,1-benzoxaselenole 和原位生成苯碲酸钠 (PhTeNa)。使用乙酸作为催化剂，从双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物和芳基醛一锅法合成 1,3-苯并硒唑。氯代苯并硒唑的 X 射线晶体结构揭示了在 Se 原子周围具有 T 形几何形状的平面结构。自然键轨道和分子中的原子计算均证实了双(3-氨基-1-羟基苄基)二硒化物中二级Se···H相互作用的存在和苯并硒唑中Se···O相互作用的存在。使用苯硫酚测定法评估所有化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化活性。与二苯基二硒化物和依布硒啉相比，双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物和苯并硒唑表现出更好的 GPx 样活性，分别用作参考。基于77 Se 1 H} NMR 光谱，提出了使用苯硫酚和过氧化氢的双（3-氨基-1-羟基苄基）二硒化物的催
• Singh, Vijay P.; Singh, Harkesh B.; Butcher, Ray J., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2011, vol. 50, # 9-10, p. 1263 - 1272
  作者：Singh, Vijay P.、Singh, Harkesh B.、Butcher, Ray J.

  DOI：——

  日期：——