ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate | 107797-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 107797-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PWABQNKQMRKHHC-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-Acetoxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 反应 13.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• A general stereospecific synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters
  作者：L. Thijs、F.J. Dommerholt、F.M.C. Leemhuis、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97124-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated esters is achieved, involving successively the Sharpless epoxidation of allylic alcohols, oxidation to glycidic acids, conversion into α,β-epoxy diazomethyl ketones, and irradiation in ethanol at 300 nm. Intermediates in the photo-induced rearrangement are epoxy ketenes, which undergo ethanolysis with simultaneous opening of the epoxide, preferably via a transition state involving the

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——