2-(Benzylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(benzylcarbamoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00760460
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NCAZRKFIGJVHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-1-oxo-3-phenyloctahydro-1H-isoindole-3a-carboxylic acid 、 2-(Benzylcarbamoyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环酸酐结构对 Castagnoli-Cushman 反应结果的影响

  摘要：

  Castagnoli-Cushman 反应是用各种稠合和桥联的双环酸酐进行的。研究了酸酐性质，特别是稠合酸酐环的尺寸对反应途径的影响。机械地描述了小环和桥接系统中反应的负面结果。讨论了涉及酸酐和亚胺的程序的范围和局限性。证明了该方法具有较高的非对映选择性，并与前期结果具有相关性。该反应经过优化并扩大规模，可在单次运行中提供数克量的产物（最多 50 克）。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03211-0

文献信息

• Influence of bicyclic anhydride structure on the outcome of the Castagnoli–Cushman reaction
  作者：Oleh K. Smyrnov、Mykhailo I. Adamovskyi、Tetiana V. Druzhenko、Kostiantyn P. Melnykov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1007/s10593-023-03211-0

  日期：2023.7

  Castagnoli–Cushman reaction was carried out with various fused and bridged bicyclic anhydrides. The influence of the anhydride nature and, specifically, the size of fused anhydride rings on the reaction pathway were investigated. The negative outcome of the reaction in the case of small rings and bridged systems was mechanistically described. The scope and limitations of the procedure involving anhydrides and imines

  Castagnoli-Cushman 反应是用各种稠合和桥联的双环酸酐进行的。研究了酸酐性质，特别是稠合酸酐环的尺寸对反应途径的影响。机械地描述了小环和桥接系统中反应的负面结果。讨论了涉及酸酐和亚胺的程序的范围和局限性。证明了该方法具有较高的非对映选择性，并与前期结果具有相关性。该反应经过优化并扩大规模，可在单次运行中提供数克量的产物（最多 50 克）。