Methanesulfonic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl ester | 479091-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl ester
• 英文别名: Boc-homophenylalaninol mesylate；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl] methanesulfonate
• CAS: 479091-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: CMISSMQEZRRSAQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-高苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i

文献信息

• Sulfonamide compounds as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030158231A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂；其药用盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• Reversible protease inhibitors
  申请人：Arris Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05776718A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The invention relates to novel reversible protease inhibitors. The inhibitors are specific to cysteine proteases.

  本发明涉及新型可逆蛋白酶抑制剂。这些抑制剂特异性作用于半胱氨酸蛋白酶。
• US6900237B2
  申请人：——

  公开号：US6900237B2

  公开（公告）日：2005-05-31