(2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinic acid | 52547-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-isopentylsuccinic acid；2-(3-Methylbutyl)-aepfelsaeure；(2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioic acid
• CAS: 52547-72-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: PEMUJFINIWBGAR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  332.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 platinum(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine
  作者：Moran Sun、Yangla Xie、Jincan Gu、Hua Yang

  DOI：10.1139/cjc-2013-0066

  日期：2013.8

  The enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine (2) and homodeoxyharringtonine (3) was accomplished from (L)-N-Boc-α-amino alcohol 10 in high yield. A key feature of the synthesis is the construction of the chiral tertiary alcohol by a three-step sequence (i.e., Wittig reaction, Meisenheimer rearrangement, and catalytic hydrogenation).

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。
• Ester-type cephalotaxus alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var. Drupacea
  作者：Ichiro Takano、Ichiro Yasuda、Motohiro Nishijima、Yukiohitotsu Yanagi、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00574-2

  日期：1997.2

  Three alkaloids, neoharringtonine, homoneoharringtonine and 3'S-hydroxyneoharringtonine, were isolated from the leaves and stems of Cephalotaxus harringtonia var. drupacea. Their structures were established by spectroscopic methods, including two-dimensional NMR and CD spectra, and their antileukaemic activity was evaluated using P-388 leukaemia cells.

  从 Cephalotaxus harringtonia var. 的叶子和茎中分离出三种生物碱，新三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱和 3'S-羟基新三尖杉酯碱。核果。它们的结构是通过光谱方法建立的，包括二维核磁共振和 CD 光谱，并使用 P-388 白血病细胞评估它们的抗白血病活性。