Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxybutanoate | 258843-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-hydroxyethyl)propanedioate
• CAS: 258843-75-3
• 化学式: C₁₃H₂₃F₂O₈P
• 分子量: 376.291
• InChiKey: UAHFNNHDNYDEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxybutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-ethoxycarbonylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium fluoride 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl 4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d