[5-(2-Chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-methanol | 855300-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(2-Chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-methanol
• 英文别名: [5-(2-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methanol
• CAS: 855300-91-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: FGMHALKWZLOKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-Chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-methanol 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z)-2-(benzoylamino)-3-[5-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid

  摘要：

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.066
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [5-(2-Chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid

  摘要：

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.066