3,4,7,8-tetrapropylpyrano[6,5-e]pyran-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4,7,8-tetrapropylpyrano[6,5-e]pyran-2,6-dione
• 英文别名: 3,4,7,8-Tetrapropylpyrano[3,2-b]pyran-2,6-dione；3,4,7,8-tetrapropylpyrano[3,2-b]pyran-2,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IZWVTKFZEFUJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one 在 十二羰基三钌 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3,4,7,8-tetrapropylpyrano[6,5-e]pyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 C-C 键裂解的环丙烯酮的重构羰基化快速钌催化合成吡喃并吡喃二酮

  摘要：

  吡喃并吡喃二酮是通过新型钌催化的环丙烯酮羰基化二聚反应通过 CC 键裂解制备的。例如，用催化量的 Ru3(CO)12 和 NEt3 在四氢呋喃中在 15 个大气压的一氧化碳和 140 摄氏度下处理二丙基环丙烯 20 小时，得到一种新型功能单体，3,4,7,8-四丙基吡喃 [6] ,5-e]pyran-2,6-dione，分离产率为 81%。在类似的反应条件下，通过环丙烯酮与炔烃的羰基化偶联，也可以得到不对称取代的吡喃并吡喃二酮。

  DOI：

  10.1021/ja0260521

文献信息

• Rapid Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyranopyrandiones by Reconstructive Carbonylation of Cyclopropenones Involving C−C Bond Cleavage
  作者：Teruyuki Kondo、Yushi Kaneko、Yoshinori Taguchi、Ayako Nakamura、Takumi Okada、Masashi Shiotsuki、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja0260521

  日期：2002.6.1

  Pyranopyrandiones were prepared by a novel ruthenium-catalyzed carbonylative dimerization of cyclopropenones via C-C bond cleavage. For example, treatment of dipropylcyclopropenone with a catalytic amount of Ru3(CO)12 and NEt3 in THF under 15 atm of carbon monoxide at 140 degrees C for 20 h gave a novel functional monomer, 3,4,7,8-tetrapropylpyrano[6,5-e]pyran-2,6-dione, in an isolated yield of 81%

  吡喃并吡喃二酮是通过新型钌催化的环丙烯酮羰基化二聚反应通过 CC 键裂解制备的。例如，用催化量的 Ru3(CO)12 和 NEt3 在四氢呋喃中在 15 个大气压的一氧化碳和 140 摄氏度下处理二丙基环丙烯 20 小时，得到一种新型功能单体，3,4,7,8-四丙基吡喃 [6] ,5-e]pyran-2,6-dione，分离产率为 81%。在类似的反应条件下，通过环丙烯酮与炔烃的羰基化偶联，也可以得到不对称取代的吡喃并吡喃二酮。