3-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 535921-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-oxo-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 535921-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: IUXXWKRNLGCYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1

文献信息

• Efficient synthesis of trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives from 4-hydroxycoumarin
  作者：Yuan-Xiu Liao、Pei-Yu Kuo、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00012-1

  日期：2003.2

  Various trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives have been synthesized from 4-hydroxycoumarin with a 30–40% yield over six steps. The key step of the synthesis is a base-promoted intramolecular cyclization of enamines 5, followed by dehydration to generate the fused pyrrole ring.

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。