ethyl 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 123476-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzylpyrrole-2-carboxylate；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 1-(phenylmethyl)-, ethyl ester
• CAS: 123476-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DREONSCOKKHULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-苄基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。

  公开号：

  US20160185785A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到ethyl 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide

  摘要：

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25500

文献信息

• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Arylpyrrolyldiketone Boron Complexes Exhibiting Various Anion‐Binding Modes Based on Dynamic Conformation Changes
  作者：Atsuko Kuno、Masaya Fujiwara、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/asia.201801040

  日期：2019.5.15

  Arylpyrrolyldiketone boron complexes as anion‐responsive π‐electronic molecules were synthesized by Claisen condensations of acetylpyrrole and corresponding aryl esters. The synthesized π‐electronic molecules exhibited anion‐binding behavior with various binding modes including pyrrole‐inverted and non‐inverted [1+1]‐type anion complexes as well as [2+1]‐type complexes owing to the presence of only

  通过对乙酰基吡咯和相应的芳基酯进行克莱森缩合反应，合成了作为阴离子响应性π电子分子的芳基吡咯基二酮硼配合物。合成的π电子分子在各种结合模式下均表现出阴离子结合行为，包括吡咯转化的和非反转的[1 + 1]型阴离子配合物以及[2 + 1]型阴离子配合物，因为仅存在a单吡咯环。此外，基于相当平面的[2 + 1]型络合物构建了包含受体-阴离子络合物和抗衡阳离子的固态离子对组件。
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.
  作者：Masanobu TANI、Takahiro ARIYASU、Chika NISHIYAMA、Hiroko HAGIWARA、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.48

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl pyrrole-2-carboxylate (3) was studied under several conditions using various Lewis acids and acyl chlorides. The acylation with various acyl chlorides in the presence of aluminum chloride gave exclusively ethyl 4-acylpyrrole-2-carboxylate (5), whereas weaker Lewis acids such as zinc chloride and boron trifluoride etherate gave a mixture of ethyl 4- and 5-acylpyrrole-2-carboxylates.

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).
  作者：Toshiko WATANABE、Atsushi KOBAYASHI、Michiko NISHIURA、Hiroyuki TAKAHASHI、Tomoko USUI、Izumi KAMIYAMA、Naomi MOCHIZUKI、Kumiko NORITAKE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.1152

  日期：——

  A new debenzylation method using aluminum chloride in benzene or anisole, which had been developed by us for N-benzyl-2-acyl- and -2-ethoxycarbonylindoles, was applied to benzyl derivatives of other types of indoles and related compounds. Among them, N-benzyl derivatives of fully aromatized indoles, carbazoles and β-carbolines, and some benzamides were debenzylated successfully, whereas those of oxindoles and heterocyclic amides were not. As to the effect of a p-substituent on the benzyl group, it was found that an electron-donating substituent accelerates deprotection, whereas an electron-attracting substituent delays or prevents deprotection.

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。
• Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten
  作者：Gul Hassan Walizei、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1989-27249

  日期：——

  Pyrroles from 3-Alkoxyacroleins and CH-acidic α-Aminoacetic Acid Derivatives 2-Alkoxycarbonylpyrroles and 2-cyanopyrroles 4 are prepared in a one-step synthesis by vinylogous amidation of 3-alkoxyacroleins 1 with glycine ester 2a-c and aminoacetonitrile (2d), followed by basecatalyzed cyclodehydration of the intermediate 3-aminoacroleins 3. The 3-hydroxypropyl function can be introduced into the pyrrole ring by using 3,4-dihyrdo-2H-pyran-5-carbaldehyde (5) as a cyclic 3-alkoxyacrolein.

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。