2,3-dibromo-nonanoic acid | 95658-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dibromo-nonanoic acid
• 英文别名: 2,3-Dibrom-nonansaeure；2,3-Dibromononanoic acid；2,3-dibromononanoic acid
• CAS: 95658-30-3
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 316.033
• InChiKey: FDOCJDBIEIRONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-nonanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1-bromo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化降冰片烯与乙烯基溴的亚甲基环丙烷化

  摘要：

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。

  DOI：

  10.1021/ol500829t
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化降冰片烯与乙烯基溴的甲基环丙烷化反应及其机理研究

  摘要：

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01603

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。
• Tulus, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1944, vol. 9, p. 105
  作者：Tulus

  DOI：——

  日期：——
• Harding; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 302
  作者：Harding、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• Bachman, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 4283
  作者：Bachman

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。