ethyl 4-hydroxy-2-hexynoate | 76695-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-hexynoate
• 英文别名: (R)-ethyl 4-hydroxyhex-2-ynoate；ethyl (4R)-4-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 76695-82-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PHRCRWRABDIRGX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-hexynoate 在 镍 chromium(VI) oxide 、 acide paratoluenesulfonique 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-4-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation des methyl-4 heptanols-3 erythro et threo optiquement purs.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71485-7
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (4R)-4-hydroxyhex-2-ynoic acid 以94%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation des methyl-4 heptanols-3 erythro et threo optiquement purs.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71485-7

文献信息

• Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives
  作者：Naoto Kojima、Shogo Nishijima、Kaoru Tsuge、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c1ob05489a

  日期：——

  The asymmetric alkynylation of aliphatic and aromatic aldehydes with propiolates was mediated by dialkylzinc and a novel prolinol catalyst without high reagent loading and any additives, such as Ti(Oi-Pr)4, to give the corresponding γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high enantiomeric excess of up to 95%.

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。
• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• The synthesis of naturally occurring 4-alkyl- and 4-alkenyl-γ-lactones using the asymmetric reducing agent -3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：M.Mark Midland、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80232-2

  日期：1980.1

  4-Hydroxy-2-alkynoates of high enantiomeric purity, available from the reduction of the corresponding ketones with -3-pinanyl-9-BBN, are converted to 4-substituted-γ-lactones found in beetle and deer pheromones.

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——