dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate | 941301-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: (P)-dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate；(M)-dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate；Methyl 3-(2,6-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-4-methylphenyl)-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 941301-21-9；941301-24-2；823789-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: ZKFLZBLBJGHVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(rac)-dimethyl 2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚Orsellinic酸衍生物：天然产物合成的宝贵中间体

  摘要：

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600899
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 双氧水 、 碘 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚Orsellinic酸衍生物：天然产物合成的宝贵中间体

  摘要：

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600899

文献信息

• Synthesis, Biosynthesis, and Absolute Configuration of Vioxanthin
  作者：Silke E. Bode、Daniel Drochner、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.200701014

  日期：2007.8.3