6-吡咯-1-基己酸 | 137025-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-吡咯-1-基己酸
• 英文名称: N-(5-carboxypentyl)pyrrole
• 英文别名: 6-(1-pyrrolyl)caproic acid；6-(1H-pyrrol-1-yl) hexanoic acid；N-(6-hexanoic acid-1-yl)pyrrole；ω-(N-pyrrolyl)caproic acid；6-(1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid；6-pyrrol-1-ylhexanoic acid
• CAS: 137025-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09731538
• 分子量: 181.235
• InChiKey: UQMFXYIEZCNINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡咯-1-基己酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 以92%的产率得到BPL
  参考文献：
  名称：

  A novel multichromic copolymer via electrochemical copolymerization of (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl bis(N-(6-hexanoic acid-1-yl) pyrrole) and 3,4-ethylenedioxythiophene

  摘要：

  Copolymer based on (S)-1,1'-binaphthy1-2,2'-diyl bis(N-(6-hexanoic acid-1-yl) pyrrole) (BPL) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) is electrochemically synthesized and characterized. The comonomers exhibit relatively closer onset oxidation potentials, implying that the electrochemical copolymerization is relatively easy to be achieved. Electrochemical methods, FTIR, (1)H NMR and UV-vis analysis confirm that the resulting polymer is a copolymer rather than a blend or a composite of the respective homopolymers. Spectroelectrochemical analysis reveals that the copolymer film has distinct electrochromic properties from that of the BPL homopolymer film and shows six different colors under various potentials. At the neutral state of the copolymer, the pi -> pi* transition absorption peak is located at 535 nm and E(g) is calculated as 1.78 eV. The copolymer film shows a maximum optical contrast (Delta T%)of 31% and a switching time of 1.2s which are higher and faster than those of the homopolymer of BPL (PBPL, 7.8% and 2 s). The new multichromic copolymer is thermally stable up to 345 degrees C and is electrochemically stable up to 1.39 V. SEM images illustrate that the copolymer film presents a much smoother surface than that of the respective homopolymers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.02.086
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 6-氨基己酸 在 sodium acetate 、 四庚基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以95%的产率得到6-吡咯-1-基己酸
  参考文献：
  名称：

  用于生物传感的新型 N 取代吡咯表面修饰

  摘要：

  将蛋白质（主要是抗原、抗体或酶）固定在固体表面上是每个生物传感器开发中最重要的步骤之一。为了获得传感装置的最高功能和稳定性，已经开发了不同的化学方法和定点策略。在本工作中，描述了一种在表面等离子共振（SPR）装置上固定生物分子的新方法。新的氮使用电化学聚合合成并沉积在金表面上的取代吡咯。为了评估已建立的四种不同表面，由凝集素刀豆球蛋白 A (ConA) 和链霉亲和素 (Sav) 结合域组成的融合蛋白与糖甘露聚糖之间的结合行为，该融合蛋白已化学偶联到聚吡咯 (PPy) 上。 ）表面进行了研究。吡咯-氮-C16/吡咯共聚物表面以及吡咯-1-基己酸/吡咯（PHCP）表面给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/pssa.201800030

文献信息

• Synthesis and properties of novel TEMPO-contained polypyrrole derivatives as the cathode material of organic radical battery
  作者：Lihuan Xu、Fang Yang、Chang Su、Lvlv Ji、Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.03.017

  日期：2014.6

  Two 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-N-oxy (TEMPO) contained polypyrrole (PPy) derivatives with the different side-chain length were synthesized by esterification of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl free radial with pyrrole butyric acid and pyrrole caproic acid. Then the homopolymers of 4-(3-(Pyrrol-1-yl)butyryloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy (PPy-B-TEMPO) and 4-(3-(Pyrrol-1-yl)hexanoyloxy)-2

  通过4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1的酯化反应合成了两个侧链长度不同的含2,2,6,6-四甲基哌啶基-N-氧基（TEMPo）的聚吡咯（PPy）衍生物-吡咯丁酸和吡咯己酸的无氧自由基。然后是4-（3-（Pyrrol-1-yl）butyryloxy）-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy（PPy-B-TEMPO）和4-（3-（Pyrrol-1-通过化学氧化聚合反应制得（基）己基己氧基）-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（PPy-C-TEMPO）。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），紫外可见光谱（UV-vis），扫描电子显微镜（SEM），循环伏安图（CV）和电化学阻抗谱（EIS）对制备的聚合物的结构，形态，电化学性能进行了表征，分别。还，通过恒电流充放电试验研究了所制备聚合物的充放电性能。结果表明，合成后的氮氧化物自由基聚合物在2.5–3.0 V和3
• Dual-Functional Small Molecules for Generating an Efficient Cytochrome P450BM3 Peroxygenase
  作者：Nana Ma、Zhifeng Chen、Jie Chen、Jingfei Chen、Cong Wang、Haifeng Zhou、Lishan Yao、Osami Shoji、Yoshihito Watanabe、Zhiqi Cong

  DOI：10.1002/anie.201801592

  日期：2018.6.25

  We report a unique strategy for the development of a H2O2‐dependent cytochrome P450BM3 system, which catalyzes the monooxygenation of non‐native substrates with the assistance of dual‐functional small molecules (DFSMs), such as N‐(ω‐imidazolyl fatty acyl)‐l‐amino acids. The acyl amino acid group of DFSM is responsible for bounding to enzyme as an anchoring group, while the imidazolyl group plays the

  我们报告了开发H 2 O 2依赖性细胞色素P450BM3系统的独特策略，该系统可通过双功能小分子（DFSM），例如N-（ω-咪唑基）催化非天然底物的单加氧作用。脂肪酰基）l氨基酸。DFSM的氨基酸基团负责与酶结合成为锚定基团，而咪唑基在H 2 O 2活化中起一般酸碱催化剂的作用。该系统为那些P450–H 2 O 2中的苯乙烯的环氧化，硫代苯甲醚的硫氧化和乙苯的羟基化提供了最佳的过氧化酶活性。系统先前已报告。这项工作提供了通过引入外源性小分子激活正常H 2 O 2惰性P450的第一个例子。这种方法提高了P450在有机合成中的潜在用途，因为它避免了还原的烟酰胺辅因子NAD（P）H及其依赖的电子传输系统的昂贵消耗。这引入了在催化过程中基于直接化学干预来利用酶活性和功能的有前途的方法。
• Highly Sensitive Functionalized Conducting Copolypyrrole Film for DNA Sensing and Protein-resistant
  作者：Zhihong Zhang、Guijuan Li、Fufeng Yan、Zhonghou Zhang、Shaoming Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201100078

  日期：2012.2

  different immobilization mechanisms of biomolecules onto differently functionalized conducting PPy films are investigated. Pyrrole and pyrrole derivatives with carboxyl and amino groups were copolymerized with ω‐(N‐pyrrolyl)‐octylthiol self‐assembled on Au surface by the method of the chemical polymerization to form a layer of the copolymer film, i.e., poly[pyrrole‐co‐(N‐pyrrolyl)‐caproic acid] (poly(Py‐co‐PyCA))

  为了开发聚吡咯（PPy）衍生物在生物传感器和生物电子学中的应用，研究了将生物分子固定在不同功能的导电PPy膜上的不同固定机制。通过化学聚合的方法，将具有羧基和氨基的吡咯和吡咯衍生物与在金表面自组装的ω-（N-吡咯基）-辛硫醇进行共聚，形成一层共聚物膜，即聚[吡咯共聚物-（N-吡咯基）-己酸]（聚（Py- co- PyCA））和聚[吡咯-co-（N-吡咯基）-己胺]（聚（Py- co-PyHA）），其中聚（Py- co- PyCA）中的羧基被激活为酯基。根据结构特征，将DNA分子固定/杂交在PPy，poly（Py- co- PyCA）和poly（Py- co‐PyHA）通过循环伏安图测量进行了调查。对于功能不同的共聚物，DNA的固定机制多种多样。除了在牛血清白蛋白（BSA）吸附前后检测PPy及其共聚物的复合电极的电化学性能外，还通过表面等离子体共振光谱确定了蛋白质结合的动力学过程。由于几乎没
• Electrocatalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Decarboxylative Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、Baiyang Jiang、Nathan C. Friede、Arianne C. Hunter、Dylan G. Boucher、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c13442

  日期：2024.2.21

  reactions are disclosed herein by employing a Cr-electrocatalytic decarboxylative approach. Using easily accessible aliphatic carboxylic acids (via redox-active esters) as alkyl nucleophile synthons, in combination with aldehydes and enabling additives, chiral secondary alcohols are produced in a good yield with high enantioselectivity under mild reductive electrolysis. This reaction, which cannot be mimicked

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。
• Nadim, Al' Mokhana; Romashin, Yu. N.; Kulinkovich, O. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1419 - 1422
  作者：Nadim, Al' Mokhana、Romashin, Yu. N.、Kulinkovich, O. G.

  DOI：——

  日期：——