3-ethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid | 31129-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-4-(m-methoxyphenyl)-3-buttersaeure；3-Carbethoxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid；4-Ethoxy-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 31129-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: WUHUKAZZIKCSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-4-(m-methoxyphenyl)-3-butensaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a

文献信息

• [EN] HETEROARYLNAPHTHALENES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] HETEROARYLNAPHTALENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LEUCOTRIENE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1994000444A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Compounds having formula (I), are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) Composés répondant à la formule (I), et servant d'inhibiteurs de la biosynthèse de leucotriène. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antiasthmatiques, antiallergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles dans le traitement de l'angine, du spasme cérébral, de la glomérulonéphrite, de l'hépatite, de l'endotoxémie, de l'uvéite et du rejet d'allogreffe, ainsi que dans la prévention de la formation de plaques athéroscléreuses.

  化合物具有公式（I），是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和同种异体移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。
• Heteroarylnaphthalenes as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0579304A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  Compounds having the formula I: are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和异体移植排斥反应，以及预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• US5308852A
  申请人：——

  公开号：US5308852A

  公开（公告）日：1994-05-03
• Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor
  作者：T. Ross Kelly、Xiaolu Cai、Fehmi Damkaci、Sreeletha B. Panicker、Bin Tu、Simon M. Bushell、Ivan Cornella、Matthew J. Piggott、Richard Salives、Marta Cavero、Yajun Zhao、Serge Jasmin

  DOI：10.1021/ja066044a

  日期：2007.1.1

  (or its equivalent) to the amine in the "firing position". The synthesis of 7 is described: the key constructive steps are a benzyne addition to an anthracene to generate the triptycene, a stilbene photocyclization to construct the helicene, and a Stille coupling to incorporate the DMAP unit. The DMAP unit was shown to regioselectively relay 1,1'-carbonyldiimidazole (but not phosgene) to the proximal

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的