5,6-diphenyl-3-ethylthio-1,2,4-triazine | 77164-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-diphenyl-3-ethylthio-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-thioethyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-Ethylthio-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-ethylsulfanyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 77164-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: YMKNFZIIWYENGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-3-ethylthio-1,2,4-triazine 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-cyano-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetric 6,6´-diaryl-2,2´-bipyridines using a 1,2,4-triazine methodology

  摘要：

  新型非对称的6,6´-二芳基-2,2´-联吡啶在高产率下采用“1,2,4-三嗪”方法合成。对它们的光物理性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0921-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium cyanide 、 potassium dichromate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-diphenyl-3-ethylthio-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-（烷硫基）-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪作为微管蛋白聚合抑制剂的合成，抗增殖评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：微管在细胞分裂和信号传导，细胞间运输和有丝分裂中的作用是众所周知的。因此，它们已成为几种抗癌药物的目标。 方法：制备了一系列3-（烷硫基）-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪，并对其在体外对三种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。通过MTT测定，人结肠癌细胞HT-29，人乳腺癌细胞系MCF-7，人白种人胃腺癌细胞系AGS以及成纤维细胞系NIH-3T3。进行对接模拟以将这些化合物在秋水仙碱结合位点插入微管蛋白的晶体结构中，以确定可能的结合模型。选择化合物5d作为最具活性的化合物来研究微管破裂。 结果：化合物5d显示出对所有细胞系的有效细胞毒性活性。分子建模研究表明，三嗪的某些衍生物强烈结合秋水仙碱结合位点。微管蛋白聚合测定试剂盒显示5d的细胞毒性活性可能与抑制微管蛋白聚合有关。 结论：合成化合物的细胞毒性和分子模型研究及其在微管蛋白聚合反应中的抑制活性表明，三嗪衍生物具有开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180727114216

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING CELL VIABILITY
  申请人：Srivastava Rakesh K

  公开号：US20190330165A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  This invention is directed to compositions, methods and kits that can be used for reducing cell viability, inducing cell apoptosis, and inhibiting cell proliferation, such as for the treatment of cancer. The invention is also directed to compositions, methods and kits that can be used for treating inflammatory conditions, such as by modulating inflammatory cytokines.

  这项发明涉及用于降低细胞存活率、诱导细胞凋亡和抑制细胞增殖的组合物、方法和试剂盒，例如用于治疗癌症。该发明还涉及用于治疗炎症情况的组合物、方法和试剂盒，例如通过调节炎症细胞因子。
• Compositions and methods for reducing cell viability
  申请人：GLAX LLC

  公开号：US11208389B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  This invention is directed to compositions, methods and kits that can be used for reducing cell viability, inducing cell apoptosis, and inhibiting cell proliferation, such as for the treatment of cancer. The invention is also directed to compositions, methods and kits that can be used for treating inflammatory conditions, such as by modulating inflammatory cytokines.

  本发明涉及可用于降低细胞活力、诱导细胞凋亡和抑制细胞增殖（如用于治疗癌症）的组合物、方法和试剂盒。本发明还涉及可用于治疗炎症（如通过调节炎症细胞因子）的组合物、方法和试剂盒。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives as neuroprotective agents
  作者：Hamid Irannejad、Mohsen Amini、Fariba Khodagholi、Niloufar Ansari、Solaleh Khoramian Tusi、Mohammad Sharifzadeh、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.097

  日期：2010.6.15

  The role of novel triazine derivatives against oxidative stress exerted by hydrogen peroxide on differentiated rat pheochromocytoma (PC12) cell line was examined and a consistent protection from H2O2-induced cell death, associated with a marked reduction in caspase-3 activation, was observed. Moreover, activation of NF-kappa B, a known regulator of a host of genes that involves in specific stress and inflammatory responses by H2O2, was greatly impaired by triazine pretreatment in differentiated PC12 cells. Neuroprotective effect of such compounds may represent a promising approach for treatment of neurodegenerative diseases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIBAMOTO SHINJI; NISHIMURA TAMIO, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 4, 301-307
  作者：SHIBAMOTO SHINJI、 NISHIMURA TAMIO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO TARGET GLUCOSE-STIMULATED PHOSPHOHISTIDINE SIGNALING AND ESOPHAGEAL CANCER GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR CIBLER LA SIGNALISATION DE LA PHOSPHOHISTIDINE STIMULÉE PAR LE GLUCOSE ET LA CROISSANCE DU CANCER DE L'ŒSOPHAGE
  申请人：[en]HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：WO2022109469A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Provided are compounds and compositions that inhibit glucose-induced growth signaling and methods of using same. The compounds may be suitable to treat glycolytic cancers, such as, for example, esophageal squamous cell carcinoma (ESCC). The compounds may be used to inhibit or partially inhibit glucose-promoted tumor cell proliferation, NME-1 catalyzed histidine phosphorylation of FAK, and FAK interaction with RBI. The compounds may have the following structure: