2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine | 126005-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
• CAS: 126005-06-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: MQNMPLVKLNRTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methanesulphonyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台上的顺序迈克尔加成反应和烯胺促进的逆电子要求的Diels-Alder反应

  摘要：

  最初的一锅迈克尔加成反应-ih DA / r DA序列是从用作前所未见的迈克尔受体的3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台获得的。此序列提供通过独特的烯胺的新颖存取官能[2,3] -融合吡啶衍生物促进分子内IH的1,2,4-三嗪中间体DA反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01487

文献信息

• Ti(OiPr)4/nBuLi: an attractive reagent system for [2+2+2] cyclotrimerisation reactions
  作者：V. A. Rassadin、E. Nicolas、Y. Six

  DOI：10.1039/c4cc02698e

  日期：——

  A convenient method for the [2+2+2] cyclotrimerisation of alkynes using Ti(OiPr)4/nBuLi is presented. Homotrimerisation of arylacetylenes proceeds within minutes with excellent regioselectivity. Moreover, the intermolecular construction of ABB heterotrimers can be achieved selectively from two different alkynes with similar electronic properties. The method is also suitable for the synthesis of pyridines.

  本文介绍了一种使用Ti(OiPr)4/nBuLi进行[2+2+2]环三聚化的便捷方法。芳基炔烃的同聚三聚在几分钟内进行，并且具有优异的区域选择性。此外，可以选择性地从两种具有相似电子特性的不同炔烃中合成ABB异聚三聚物。该方法也适用于吡啶的合成。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Larry G. French

  DOI：10.1021/jo00005a027

  日期：1991.3

  2,3-Cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines are prepared by intramolecular Diels-Alder reactions of appropriately substituted 1,2,4-triazines. Two general routes to the requisite triazine precursors are described.
• OHTA, KAZUKO;IWAOKA, JUNKO;KAMIJO, YUKO;OKADA, MIDORI;NOMURA, YUJIRO, NIPPON-KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1593-1600
  作者：OHTA, KAZUKO、IWAOKA, JUNKO、KAMIJO, YUKO、OKADA, MIDORI、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E.;FRENCH, LARRY G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1807-1812
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.、FRENCH, LARRY G.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Michael Addition and Enamine-Promoted Inverse Electron Demanding Diels–Alder Reaction upon 3-Vinyl-1,2,4-triazine Platforms
  作者：Magali Lorion、Gérald Guillaumet、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01487

  日期：2015.6.19

  An original one-pot Michael addition-ihDA/rDA sequence was achieved from 3-vinyl-1,2,4-triazine platforms used as unprecedented Michael acceptors. This sequence provides a novel access to functionalized [2,3]-fused pyridine derivatives via a unique enamine promoted intramolecular ihDA reaction of 1,2,4-triazine intermediates.

  最初的一锅迈克尔加成反应-ih DA / r DA序列是从用作前所未见的迈克尔受体的3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台获得的。此序列提供通过独特的烯胺的新颖存取官能[2,3] -融合吡啶衍生物促进分子内IH的1,2,4-三嗪中间体DA反应。