methyl 3-isopropoxy-4-(3-(2-naphthylmethoxy)-4-(3-benzyloxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoylamino)-benzoate | 1006030-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropoxy-4-(3-(2-naphthylmethoxy)-4-(3-benzyloxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoylamino)-benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-(3-(benzyloxy)-4-nitrobenzamido)-3-(naphthalen-2-yl-methoxy)benzamido)-3-isopropoxybenzoate；Methyl 4-[[3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-[(4-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl)amino]benzoyl]amino]-3-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 1006030-97-2
• 化学式: C₄₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 739.781
• InChiKey: VQPRBWKAURMEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropoxy-4-(3-(2-naphthylmethoxy)-4-(3-benzyloxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoylamino)-benzoate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 3-isopropoxy-4-(3-(2-naphthylmethoxy)-4-(3-benzyloxy-4-amino-benzoylamino)-benzoylamino)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised aromatic oligamide rods

  摘要：

  当前合成化学的一个目标是设计和合成能够采用明确构象的分子——即所谓的折叠聚合物。在本文中，我们描述了一种模块化的方法，用于构建棒状的对-寡苯胺分子。我们的方法允许通过苯醇醚连接在支架上进行区域特异性侧链的引入；这一特征部分限制了杆的构象，通过分子内氢键作用。

  DOI：

  10.1039/b712606a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)-4-nitrobenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 sodium iodide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 3-isopropoxy-4-(3-(2-naphthylmethoxy)-4-(3-benzyloxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoylamino)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成蛋白质组折叠剂的途径†

  摘要：

  研究表明，α-螺旋蛋白模拟物（例如寡苯甲酰胺）可以成功抑制多种由α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。在这里，我们报告了一种受保护的低聚苯甲酰胺中间体的合成，该中间体可以选择性地脱保护并用所需的侧链烷基化，以快速提供α-螺旋蛋白模拟物的文库。

  DOI：

  10.1039/c8nj04758h

文献信息

• Synthesis of functionalised aromatic oligamide rods
  作者：Jeffrey Plante、Fred Campbell、Barbora Malkova、Colin Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b712606a

  日期：——

  A current goal in synthetic chemistry is the design and synthesis of molecules that adopt well defined conformations—so called foldamers. In this manuscript we describe a modular approach for construction of rod shaped para-oligobenzamide molecules. Our approach permits regiospecific incorporation of side chains through a phenolic ether linkage on the scaffold; a feature that partly restricts the conformation of the rod through intramolecular hydrogen-bonding.

  当前合成化学的一个目标是设计和合成能够采用明确构象的分子——即所谓的折叠聚合物。在本文中，我们描述了一种模块化的方法，用于构建棒状的对-寡苯胺分子。我们的方法允许通过苯醇醚连接在支架上进行区域特异性侧链的引入；这一特征部分限制了杆的构象，通过分子内氢键作用。
• An expeditious synthetic route to proteomimetic foldamers
  作者：Vaibhav V. Karekar、Bapurao A. Bhoge、Ishu Saraogi

  DOI：10.1039/c8nj04758h

  日期：——

  α-Helix proteomimetics such as oligobenzamides have been shown to successfully inhibit a broad array of protein–protein interactions (PPIs) mediated by α-helices. Here we report the synthesis of a protected oligobenzamide intermediate, which can be selectively deprotected and alkylated with desired side chains to rapidly afford a library of α-helix proteomimetics.

  研究表明，α-螺旋蛋白模拟物（例如寡苯甲酰胺）可以成功抑制多种由α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。在这里，我们报告了一种受保护的低聚苯甲酰胺中间体的合成，该中间体可以选择性地脱保护并用所需的侧链烷基化，以快速提供α-螺旋蛋白模拟物的文库。
• Oligobenzamide proteomimetic inhibitors of the p53–hDM2 protein–protein interaction
  作者：Jeffrey P. Plante、Thomas Burnley、Barbora Malkova、Michael E. Webb、Stuart L. Warriner、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b908207g

  日期：——

  Oligobenzamide inhibitors of the p53-hDM2 protein-protein interaction are described.

  描述了 p53-hDM2 蛋白质-蛋白质相互作用的寡苯甲酰胺抑制剂。