tert-butyl (3S,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxo-8a-prop-2-ynyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate | 1349067-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxo-8a-prop-2-ynyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1349067-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: QVCWMSNMMUYPFG-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxo-8a-prop-2-ynyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 tert-butyl (6R,7S,8aR)-6-isobutyl-5,9-dioxo-7-((phenylthio)methyl)hexahydro-1H-6,8a-(epiminomethano)indolizine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-prop-2-ynyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (3S,8aR)-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxo-8a-prop-2-ynyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f

文献信息

• Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade
  作者：Peter J. Crick、Nigel S. Simpkins、Adrian Highton

  DOI：10.1021/ol202769f

  日期：2011.12.16

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.