苄基-(5-甲基-呋喃-2-甲基)-胺 | 130539-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(5-甲基-呋喃-2-甲基)-胺
• 英文名称: N-benzyl-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]amine
• 英文别名: N-(5-methylfurfuryl)benzylamine；benzyl-(5-methyl-furfuryl)-amine；Benzyl-(5-methyl-furfuryl)-amin；Benzyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 130539-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00448634
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MQAGILLNJLJQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(5-甲基-呋喃-2-甲基)-胺 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species

  摘要：

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。

  DOI：

  10.1039/c2ob26519b
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 苄基-(5-甲基-呋喃-2-甲基)-胺
  参考文献：
  名称：

  一种利用生物质碳水化合物制备N-(5-甲基 糠基)苯胺及衍生物的方法

  摘要：

  一种利用生物质碳水化合物制备N‑(5‑甲基糠基)苯胺及衍生物的方法，将生物质碳水化合物、亚磷酸、蒸馏水、碘化氢、有机溶剂依次加进反应容器中，常压、30℃~120℃温度下，搅拌，反应0.2~5h后，分离两相溶剂，将有机层先后以亚硫酸钠、氢氧化钠、饱和食盐水多次萃取清洗，收集有机相经无水硫酸镁除水后，依次添加多相加氢催化剂、补加溶剂、苯胺或苯胺衍生物，在常压~2.0MPa的氢气气氛，常温~100℃温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离产物。本发明原料主要为可再生生物质碳水化合物；两步完成，操作简单，避免了中间步骤带来的物料损失；在无贵金属催化剂、常压温和条件下进行，降低了生产成本，且设备要求低。

  公开号：

  CN108250165B

文献信息

• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。
• Skeletal Wagner–Meerwein rearrangement of perhydro-3a,6;4,5-diepoxyisoindoles
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Victor N. Khrustalev、Sergey V. Gozun、Ekaterina V. Boltukhina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.099

  日期：2011.11

  1]heptane moiety. The spatial structure of previously unknown 7,9-epoxycyclopenta[4,5]pyrido[1,2-a]quinolines derived from Wagner–Meerwein rearrangement of 2,11b-epoxyoxireno[6,7]isoindolo[2,1-a]quinolines was established based on the X-ray analysis data. The skeletal rearrangement proceeded regio- and stereospecifically in all the cases examined due to the absence of the epimerization of the carbon atoms

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。
• Cycloaddition of furfurylamines to maleic anhydride and its substituted derivatives
  作者：V. P. Zaytsev、N. M. Mikhailova、I. K. Airiyan、E. V. Galkina、V. D. Golubev、E. V. Nikitina、F. I. Zubkov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1023-1

  日期：2012.6

  The regio- and stereoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of maleic, citraconic, dichloromaleic, and dibromomaleic anhydrides to difurfuryl amines and secondary furfurylamines were studied. N-Furfuryl-, N-phenyl-, and N-benzylhexahydrooxoepoxyisoindole-7-carboxylic acids were synthesized. An approach was developed for obtaining hexahydroepoxyoxoisoindole-7-carboxylic acid unsubstituted at the nitrogen

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• 一种一锅法制备N-(5-甲基糠基)苄胺的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107721953A

  公开（公告）日：2018-02-23

  一种N‑(5‑甲基糠基)苄胺的制备方法，包括如下步骤：将多相加氢催化剂、5‑甲基糠醛、溶剂、苄胺依次加进反应容器中，在常压~2.0Mpa压力的氢气气氛，在常温~100℃的反应温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离催化剂和产物。本发明简化操作流程，避免了中间步骤带来的物料损失，实现资源最大化利用；在适宜的工艺条件下，大大缩短了反应时间，降低了生产成本，提高了生产效率；在温和条件下进行，对生产设备要求不高，符合安全生产的原则。