1-(tert-butoxyformamido)-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane | 1420742-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxyformamido)-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane
• 英文别名: tert-butyl N-(2,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1420742-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 424.089
• InChiKey: DBMDKHSQWVVHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxyformamido)-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane 、 丙烯胺 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(±)-tert-butyl 4-(allylamino)-4-oxo-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  亲电碘氧化硝基烷与氧和胺亲核试剂氧化酰胺化反应的机理

  摘要：

  最近，我们开发了一种直接的方法将伯硝基烷烃氧化转化为酰胺，这需要将碘鎓源与胺，碱和氧混合。在这里，我们系统地研究了这种方法的机理和可能的中间产物。我们得出结论，胺碘鎓络合物首先通过N卤素键形成。这个复杂的反作用ACI -nitronates，得到两个α碘-和α，α-diiodonitroalkanes，其可以充当亲电碘的替代来源，并且还生成I的一个额外的等摩尔量+下Ò 2。特别是，证据支持α，α-二碘硝基烷烃中间体与分子氧反应形成过氧加合物。或者，这些四面体中间体厌氧地重排以形成可裂解的亚硝酸酯。在这两种情况下，都建议形成活化酯，使其最终以传统方式与亲核胺反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201600540
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-nitro-1-phenylethyl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 1-(tert-butoxyformamido)-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  亲电碘氧化硝基烷与氧和胺亲核试剂氧化酰胺化反应的机理

  摘要：

  最近，我们开发了一种直接的方法将伯硝基烷烃氧化转化为酰胺，这需要将碘鎓源与胺，碱和氧混合。在这里，我们系统地研究了这种方法的机理和可能的中间产物。我们得出结论，胺碘鎓络合物首先通过N卤素键形成。这个复杂的反作用ACI -nitronates，得到两个α碘-和α，α-diiodonitroalkanes，其可以充当亲电碘的替代来源，并且还生成I的一个额外的等摩尔量+下Ò 2。特别是，证据支持α，α-二碘硝基烷烃中间体与分子氧反应形成过氧加合物。或者，这些四面体中间体厌氧地重排以形成可裂解的亚硝酸酯。在这两种情况下，都建议形成活化酯，使其最终以传统方式与亲核胺反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201600540

文献信息

• A Metal-Free Three-Component Reaction of <i>trans</i>-β-Nitrostyrene Derivatives, Dibromo Amides, and Amines Leading to Functionalized Amidines
  作者：Meng Zhou、Jinlei Li、Chao Tian、Xiao Sun、Xiaoting Zhu、Yaohang Cheng、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02998

  日期：2019.1.18

  metal-free, and multicomponent route for the preparation of N-acyl amidines from nitroalkene derivatives, dibromo amides, and amines has been developed that accesses an initial α,α-dibromonitroalkane intermediate that can undergo C–C bond cleavage. This protocol offers an alternative approach toward N-acyl amidines and features the rapid construction of amidine frameworks with high diversity and complexity

  从硝基烯烃衍生物，二溴酰胺和胺制备N-酰基am的温和，无金属，多组分途径已得到开发，该方法可使用初始的可经历C-C键断裂的α，α-二溴硝基烷中间体。该协议为N-酰基am提供了另一种方法，并具有快速构建具有高度多样性和复杂性的idine构架的特点。该方法还可以得到双am和α，β-不饱和am，它们是传统方法的挑战性靶标。
• Approach to Vicinal <i>t</i>-Boc-amino Dibromides via Catalytic Aminobromination of Nitrostyrenes without Using Chromatography and Recrystallization
  作者：Hao Sun、Jianlin Han、Padmanabha V. Kattamuri、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo302727v

  日期：2013.2.1

  A 1.0 mol % amount of K3PO4 center dot 3H(2)O was found to catalyze aminohalogenation reaction of nitrostyrenes with N,N-dibromo-tert-butylcarbamate (t-Boc-NBr2) in a dichloroethane system. Good to excellent yields and complete regioselectivity have been achieved by taking advantage of the GAP workup without using traditional purification techniques such as column chromatography and recrystallization. A new mechanism is proposed involving radical and ionic catalytic cycles and an intramolecular migration.
• Mechanism of Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Oxygen and Amine Nucleophiles by Using Electrophilic Iodine
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201600540

  日期：2016.4.11

  base, and oxygen. Herein, we systematically investigated the mechanism and likely intermediates of such methods. We conclude that an amine–iodonium complex first forms through N−halogen bonding. This complex reacts with aci‐nitronates to give both α‐iodo‐ and α,α‐diiodonitroalkanes, which can act as alternative sources of electrophilic iodine and also generate an extra equimolar amount of I+ under O2

  最近，我们开发了一种直接的方法将伯硝基烷烃氧化转化为酰胺，这需要将碘鎓源与胺，碱和氧混合。在这里，我们系统地研究了这种方法的机理和可能的中间产物。我们得出结论，胺碘鎓络合物首先通过N卤素键形成。这个复杂的反作用ACI -nitronates，得到两个α碘-和α，α-diiodonitroalkanes，其可以充当亲电碘的替代来源，并且还生成I的一个额外的等摩尔量+下Ò 2。特别是，证据支持α，α-二碘硝基烷烃中间体与分子氧反应形成过氧加合物。或者，这些四面体中间体厌氧地重排以形成可裂解的亚硝酸酯。在这两种情况下，都建议形成活化酯，使其最终以传统方式与亲核胺反应。