6-庚基-3-己基-4-羟基吡喃-2-酮 | 420782-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-庚基-3-己基-4-羟基吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-heptyl-3-hexyl-4-hydroxyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-heptyl-3-hexyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；6-heptyl-3-hexyl-4-hydroxy-2-pyrone；pseudopyronine B；Sch 419560；6-heptyl-3-hexyl-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 420782-01-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: SJGBVXPXTMNDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-庚基-3-己基-4-羟基吡喃-2-酮 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 6-heptyl-3-hexyl-3-hydroperoxy-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pseudopyronines A and B, α-Pyrones Produced by a Marine Pseudomonas sp. F92S91, and Evidence for the Conversion of 4-Hydroxy-α-pyrone to 3-Furanone

  摘要：

  In our search for inhibitors of bacterial fatty acid biosynthesis, two new alpha-pyrones, pseudopyronines A (1) and B (2), were isolated from a marine Pseudomonas sp. F92S91. The naturally occurring a-pyrones appeared to be unstable, evidenced by the conversion of pseudopyronine B into an oxidation product, 3-furanone (3). Structural elucidations were made by spectroscopic analyses including 2D-NMR data.

  DOI：

  10.1021/np050038v
• 作为产物：
  描述：

  6-庚基-3-己基-4-羟基-2-吡喃酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以52%的产率得到6-庚基-3-己基-4-羟基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合成的天然产物抑制剂：海洋微生物代谢产物假吡喃酮A和B的合成及其抗感染活性的评估

  摘要：

  使用甲基β-氧代羧酸酯原料已完成标题天然产物假吡喃酮A（1）和B（2）的总合成。天然产物和少量组结构上相关的化合物用于针对一系列病原微生物的生长抑制活性进行了评价，发现其显示出良好的效力（IC 50 ≥0.46微克/毫升），并选择性向杜氏利什曼原虫。几种化合物抑制了恶性疟原虫和结核分枝杆菌的重组脂肪酸生物合成酶，从而在寻找新的抗感染药时验证了这些靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.075

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• Two-step, high-yielding total synthesis of antibiotic pyrones
  作者：Akram Hussain、Revoju Sravanthi、Sunitha Katta、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3ob01923c

  日期：——

  antibiotics photopyrones, pseudopyronines, and violapyrones from bio-renewable triacetate lactone in excellent yields. These pyrones are functionally modified into another set of pyrone natural products by a single O-methylation reaction. The high-yielding gram scale synthesis of four natural products [pseudopyronine A, photopyrone A, pseudopyronine B and photopyrone C] demonstrated the viability for

  开发了一种简单的两步二烷基化方案，以优异的产率从生物可再生三乙酸内酯合成生物活性抗生素光吡喃酮、假吡喃酮和紫拉吡喃酮。这些吡喃酮通过单个O-甲基化反应被功能性修饰成另一组吡喃酮天然产物。四种天然产物 [pseudopyronine A、photopyrone A、pseudopyronine B 和 photopyrone C] 的高产克级合成证明了工业应用的可行性。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17