6-庚氧基萘-2-羧酸 | 106359-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-庚氧基萘-2-羧酸
• 英文名称: 6-heptyloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-n-heptyloxy-2-naphthoic acid；6-heptyloxy-2-naphthoic acid；6-heptyloxy-[2]naphthoic acid；6-Heptyloxy-[2]naphthoesaeure；6-heptoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 106359-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WYAAQQHKARXGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-庚氧基萘-2-羧酸 在 三聚氯氰 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 benzyl N-[2-[[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-18-[(6-heptoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-21-yl]oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Antifungal Lipopeptide Echinocandin

  摘要：

  Compound 1 is a macrocyclic lipopeptide belonging to the echinocandin family, which has been effective in treating systemic fungal infections. In this paper, we report a unique regio-, chemo-, and stereoselective synthesis of 1 in four steps from the deacylated nucleus 3 in an impressive 83% overall yield. Highlights of this synthesis include a selective reduction of the amide to the amine and a highly stereoselective (99:1 alpha/beta) introduction of the 2-aminoethyl hemiaminal. In addition, the synthesis of the naphthoyl side chain was accomplished in three steps in 79% overall isolated yield from commercially available 6-bromo-2-naphthol.

  DOI：

  10.1021/jo9822232
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-庚氧基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201283A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention features echinocandin class compounds. The compounds can be useful for the treatment of fungal infections.

  这项发明涉及壳聚糖类化合物。这些化合物可用于治疗真菌感染。
• [EN] CYCLIC HEXAPEPTIDES HAVING ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] HEXAPEPTIDES CYCLIQUES A ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996011210A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) This invention relates to new polypeptide compounds represented by formula (I), wherein R1 is as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on $g(b)-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including $i(Pneumocystis carinii) infection (e.g. $i(Pneumocystis carinii) pneumonia) in a human being or an animal.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de polypeptides représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est tel que défini dans la description, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles qui présentent des activités antimicrobiennes (et spécialement antifongiques), des activités inhibitrices de la $g(b)-1, 3-glucan synthase, sur leur procédé de préparation des préparations pharmaceutiques en contenant, et sur une méthode de traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies infectieuses dont celles dues au $i(Pneumocystis carinii) (par exemple la pneumonie à $i(Pneumocystis carinii)) chez l'homme ou l'animal.

  该发明涉及由式(I)表示的新的多肽化合物，其中R1如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对$g(b)-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于人类或动物的感染性疾病（包括$ i（Pneumocystis carinii）感染，例如$ i（Pneumocystis carinii）肺炎）的预防和/或治疗方法。
• Polypeptide compound and a process for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05693750A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A process for preparing a polypeptide compound having antimicrobial activities of the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen R.sup.2 is acyl group, R.sup.3 is hydroxy or acyloxy, R.sup.4 is hydroxy or hydroxysulfonyloxy, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), and R.sup.6 is hydrogen, hydroxy or acyl (lower) alkylthio and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备具有以下一般式的抗微生物活性的多肽化合物的方法：##STR1## 其中R.sup.1是氢，R.sup.2是酰基，R.sup.3是羟基或酰氧基，R.sup.4是羟基或羟基磺酰氧基，R.sup.5是氢或可以具有一个或多个适当的取代基的低碳基，R.sup.6是氢，羟基或酰基（低）烷基硫醚及其药学上可接受的盐。
• Cyclic hexapeptides having antibiotic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06265536B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  This invention relates to new polypeptide compounds represented by the following formula (I): wherein R1 is as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on &bgr;-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的新多肽化合物：其中R1在说明书中定义，并且其药学上可接受的盐具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，其制备方法，包含其的制药组合物，以及用于人类或动物的感染性疾病（例如Pneumocystis carinii感染，如Pneumocystis carinii肺炎）的预防和/或治疗方法。
• Cyclohexapeptidyl bisamine compound, compositions containing said
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05854212A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A compound of the formula ##STR1## is disclosed which is useful for the treatment of fungal infections and for the treatment of infections caused by Pneumocystis carinii.

  公式为##STR1##的化合物被披露，该化合物可用于治疗真菌感染和由卡氏肺孢子菌引起的感染。