5-(3-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid benzylamide | 301527-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-5-(3-nitrophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 301527-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: QBHXVQYDLNIZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 Pd(C₃H₅)Cl(dppb) 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  带有 N-单烷基甲酰胺取代基的五元杂芳烃的钯催化直接芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100312

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing N-Monoalkylcarboxamide Substituents
  作者：Nouria Laidaoui、Julien Roger、Abdellah Miloudi、Douniazad El Abed、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201100312

  日期：2011.8

  The palladium-catalyzed direct arylation of furan, thiophene, pyrrole, or pyrazole derivatives bearing CONHR substituents on C2, C3, or C5 with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, DMAc as the solvent, and PdCl(C3H5)(dppb) as the catalyst was found to give regioselectively and without decarbamoylation the arylated heteroaromatics. Under these conditions, the amide substituent on

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。