3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbonitrile | 57310-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1H-indeno[1,2-b]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 57310-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: JOZUSGLYPYFKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 以90 %的产率得到3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型茚并[1,2-d]咪唑、茚并[1,2-e]三嗪、茚并[1,2-c]吡唑和茚并[1,2-b]吡咯多环抗菌化合物的合成与分子对接和抗氧化剂

  摘要：

  本研究涉及合成含有茚并[1,2- d ]咪唑、茚并[1,2- e ]三嗪、茚并[1,2- c ]吡唑和茚并[1,2- b]吡咯化合物。合成策略基于茚三酮与各种含氮亲核试剂（即：二芳基硫脲、4-芳基氨基硫脲、苯肼/杂芳基醛和烯胺试剂）的反应。通过考虑元素和光谱分析的数据，阐明了合成的基于稠合茚酮的杂环。针对两种革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌检查了合成支架的抗菌活性。在合成的杂环中，3a、3b、8b和11对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性。使用 ABTS 抑制效力，对合成支架的评估显示出良好到极好的抗氧化活性 (25.1–87.8 %)。在这些化合物中，3a、3b、8b和11显示出比（抗坏血酸，88.0%）更高的抗氧化活性（83.5-87.8%）。所得结果表明，咪唑、吡唑和吡咯环以及苯环上的甲氧基和酰胺取代基增加了相关杂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135763