Methyl 4-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 4-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: RVMXCSWYUASQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到(±)-4-(2-hydroxyphenyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性酚类3,4-二氢吡啶-2-酮：一种途径获得对映体富集的1,4-二氢吡啶和苯并二氮杂derivatives衍生物

  摘要：

  化学酶法合成光学活性的4-（3-乙酰氧基苯基）-5-（烷氧基羰基）-6-甲基-3,4-二氢吡啶-2-酮（3,4-DHP-2-酮）及其羟苯基已开发出衍生物，关键步骤是皱纹假丝酵母脂肪酶（CRL）催化的水解反应。结果，制备了具有很高对映体过量（ee = 94–99％）和良好收率的不同旋光性3,4-DHP-2-one。对映体富集的3,4-DHP-2-one已轻松转化为高度官能化的（R）-和（S）-1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）通过Vilsmeier-Haack反应获得。最后，使用TFA作为酸促进剂将1,4-DHP与苯-1,2-二胺偶联，为我们提供了相应的旋光杂合的1,5-苯并二氮杂-1,4-二氢吡啶（BZD-DHP）衍生物。在这些过程中未发生外消旋作用，并且以优异的产率获得了所有光学活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01066d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙酰乙酸甲酯 、 2-苄氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 生成 Methyl 4-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性酚类3,4-二氢吡啶-2-酮：一种途径获得对映体富集的1,4-二氢吡啶和苯并二氮杂derivatives衍生物

  摘要：

  化学酶法合成光学活性的4-（3-乙酰氧基苯基）-5-（烷氧基羰基）-6-甲基-3,4-二氢吡啶-2-酮（3,4-DHP-2-酮）及其羟苯基已开发出衍生物，关键步骤是皱纹假丝酵母脂肪酶（CRL）催化的水解反应。结果，制备了具有很高对映体过量（ee = 94–99％）和良好收率的不同旋光性3,4-DHP-2-one。对映体富集的3,4-DHP-2-one已轻松转化为高度官能化的（R）-和（S）-1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）通过Vilsmeier-Haack反应获得。最后，使用TFA作为酸促进剂将1,4-DHP与苯-1,2-二胺偶联，为我们提供了相应的旋光杂合的1,5-苯并二氮杂-1,4-二氢吡啶（BZD-DHP）衍生物。在这些过程中未发生外消旋作用，并且以优异的产率获得了所有光学活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01066d